Methylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide mit der Summenformel CH3N3. Es kann als das einfachste organische aliphatische Azid angesehen werden. Es handelt sich um eine explosive Substanz.e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Methyl Azide, abgerufen am 31. März 2025. Der Stickstoffgehalt der Verbindung beträgt 73,6 %.
Darstellung und Gewinnung Die Verbindung wird durch eine Methylierung von Natriumazid zum Beispiel mit Dimethylsulfat hergestellt. Die erste Synthese wurde von Otto Dimroth und Gustav Wilhelm Wislicenus 1905 beschrieben.Otto Dimroth, Wilhelm Wislicenus: Über das Methylazid. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38, Nr. 2, 1905, S. 1573–1576.
Eigenschaften Mesomere Grenzstrukturen Man kann mehrere mesomere Grenzstrukturen des Methylazids zeichnen:
rahmenlos|390px|class=skin-invert-image|Mesomere Grenzstrukturen von Methylazid
Chemische Eigenschaften Die Verbindung ist gegenüber Erhitzung relativ stabil, so zersetzt sie sich nur langsam bei 200 °C, jedoch explosiv bei 500 °C.P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 122. Die Zersetzung erfolgt in einer Reaktion erster Ordnung, wobei Stickstoff und Methylnitren als primäre Produkte gebildet werden:
Sicherheitshinweise Methylazid ist explosiv und besitzt eine hohe Schlagempfindlichkeit.Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, Eintrag Methyl Azide, abgerufen am 1. April 2025, . Die reine Substanz ist lagerfähig bei −80 °C bei Lichtausschluss. Eine Lagerung als 20%ige Lösung in Toluol ist ebenfalls möglich. Jegliche Temperaturbelastung ist dringend zu vermeiden.
Verwendung In der organischen Synthesechemie kann die Verbindung als Reagenz für 1,3-dipolare Cycloadditionen vergewendet werden. Mit Alkenen und Alkinen sind 1,2,3-Triazole, mit Nitrilen Tetrazole zugänglich.
Einzelnachweise
Kategorie:Organisches Azid Kategorie:Explosionsgefährlicher Stoff