Terbacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese von Terbacil kann auf zwei Wegen ablaufen. Eine mögliche Route beginnt mit der Reaktion von Ammoniak, Phosgen und tert-Butylamin zu tert-Butylharnstoff. Dieser wird in einer Kondensation mit Methylacetoacetat zu 3-tert-Butyl-6-methyluracil umgesetzt. Durch Chlorierung entsteht Terbacil.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Terbacil
Eine Alternative Route stellt das Zwischenprodukt 3-tert-Butyl-6-methyluracil durch eine veränderte Reaktionssequenz aus den gleichen Edukten her.
rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Terbacil
Eigenschaften Terbacil ist ein weißer brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Die Verbindung beginnt bereits unterhalb ihres Schmelzpunktes zu sublimieren. Es ist stabil gegen Hydrolyse und Photolyse im pH-Wert Bereich von 5 bis 9.
Verwendung Terbacil wird als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wurde in den USA erstmals 1966 als Herbizid zugelassen und wird zur Bekämpfung vieler ein- und mehrjähriger Unkräuter verwendet.EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) - TERBACIL (PDF; 770 kB), Januar 1998
Zulassung Terbacil ist nicht auf der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten.Verordnung (EG) der Kommission vom 20. November 2002. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Pyrimidindion Kategorie:Chlorsubstituierter Heterocyclus Kategorie:N-Alkylamid Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Herbizid