Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole. Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung, es handelt sich also um einen Homoallylalkohol.
Vorkommen mini|Ylang-Ylang Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.
Gewinnung und Darstellung Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, . ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, .
zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)
Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.
Eigenschaften 3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.
Verwendung 3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden. Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 ().
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkenol Kategorie:Aromastoff (EU)