Butene (auch Butylene) sind eine Gruppe von vier isomeren Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C=C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu den Alkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durch cis-trans-Isomerie.

Butene sind unter Standardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größeren Dichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.

Struktur und Eigenschaften Eigenschaften der Butene Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en Andere Namen 1-Buten n-Buten 1-Butylen α-Butylen cis-2-Buten (Z)-2-Buten cis-But-2-en trans-2-Buten (E)-2-Buten trans-But-2-en 2-Methyl-1-propen Isobuten i-Butylen Struktur 140px 150px 150px 125px CAS-Nummer (EZ)-2-Buten (Isomerengemisch) Summenformel C4H8 Molare Masse 56,11 g·mol−1 Kurzbeschreibung farblose Gase Schmelzpunkt −185,4 °C −138,9 °C −105,5 °C −140,4 °C Siedepunkt −6,2 °C 3,7 °C 0,9 °C −7,1 °C molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt 22,07 kJ·mol−1V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. 23,34 kJ·mol−1 22,72 kJ·mol−1 24,03 kJ·mol−1R. C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 66. Auflage. CRC Press, 1985, ISBN 0-8493-0466-0. Dampfdruck 2,545 bar (20 °C) 1,813 bar (20 °C) 1,991 bar (20 °C) 2,59 bar (20 °C) Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. 1,2 Vol.‑% / 28 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar) 10,6 Vol.‑% / 252 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 Zündtemperatur / Temperaturklasse 360 °C / T2 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch) 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch) 465 °C / T1 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr Gefahr H-Sätze EUH-Sätze P-Sätze

Thermodynamische Eigenschaften Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en Dampfdruckfunktion nach Antoine Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) A 4,24696 3,98744 4,04360 3,64709 B 1099,207 957,060 982,166 799,055 C −8,265 −36,504 −30,775 −46,615 Temperaturbereich 195,6 K – 269,4 K 203,06 K – 295,91 K 201,70 K – 274,13 K 216,40 K – 273 K Quelle C. C. Coffin, O. Maass: The Preparation and Physical Properties of «alpha», «beta»- and «gamma»-Butylene and Normal and Isobutane. In: J. Am. Chem. Soc. 50, 1928, S. 1427–1437. R. B. Scott, W. J. Ferguson, F. G. Brickwedde: Thermodynamic properties of cis-2-butene from 15° to 1,500 K. In: J. Res. NBS. 33, 1944, S. 1–20. L. Guttman, K. S. Pitzer: trans-2-Butene. The heat capacity, heats of fusion and vaporization, and vapor pressure. The entropy and barrier to internal rotation. In: J. Am. Chem. Soc. 67, 1945, S. 324–327. A. B. Lamb, E. W. Roper: The Vapor Pressures of Certain Unsaturated Hydrocarbons. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 806–814.

Kritische GrößenC. Tsonopoulos, D. Ambrose: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 645–656. Name But-1-en (Z)-But-2-en (E)-But-2-en 2-Methylprop-1-en Kritische Temperatur Tc 146,35 °C / 419,5 K 162,35 °C / 435,5 K 155,45 °C / 428,6 K 144,75 °C / 417,9 K Kritischer Druck pc 40,2 bar 42,1 bar 41,0 bar 40,0 bar Kritisches Molvolumen Vm,c 0,2408 l·mol−1 0,2338 l·mol−1 0,2377 l·mol−1 0,2388 l·mol−1 Kritische Dichte ρc 4,15 mol·l−1 4,28 mol·l−1 4,21 mol·l−1 4,19 mol·l−1

Synthese Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei der Destillation von Erdöl (siehe auch: Flüssiggas). Butene können durch Cracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch katalytische Dehydrierung von Butan bzw. Isobutan gewonnen. Die Trennung der Isomeren kann mit Hilfe von Zeolithen erfolgen.

Verwendung Durch die C–C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemische Synthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie 2-Butanol, 2-Butanon (Ethylmethylketon) und 1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B. Butylkautschuk und Polyisobuten). Als Alkylierungsmittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese von Methyl-tert-butylether (MTBE) bzw. Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auch tert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei der Veresterung mit tert-Butanol als Konkurrenzreaktion dessen Dehydratisierung dominiert.

Literatur F.M.A. Geilen; G. Stochniol; S. Peitz; E. Schulte-Koerne: Butene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; .

Einzelnachweise

Butene Kategorie:Stoffgruppe Butene