mini|rechts|2,4-Dinitrochlorbenzol Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3ClN2O4. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.
Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.
Dinitrochlorbenzole Name 2,3-Dinitrochlorbenzol 2,4-Dinitrochlorbenzol 2,5-Dinitrochlorbenzol 2,6-Dinitrochlorbenzol 3,4-Dinitrochlorbenzol 3,5-Dinitrochlorbenzol Andere Namen 1-Chlor-2,3-dinitrobenzol2,3-DNCB 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol2,4-DNCB 1-Chlor-2,5-dinitrobenzol2,5-DNCB 1-Chlor-2,6-dinitrobenzol2,6-DNCB 1-Chlor-3,4-dinitrobenzol3,4-DNCB 1-Chlor-3,5-dinitrobenzol3,5-DNCB Strukturformel 80px|2,3-Dinitrochlorbenzol 80px|2,4-Dinitrochlorbenzol 120px|2,5-Dinitrochlorbenzol 120px|2,6-Dinitrochlorbenzol 80px|3,4-Dinitrochlorbenzol 120px|3,5-Dinitrochlorbenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H3ClN2O4 Molare Masse 202,55 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch Schmelzpunkt 78 °C 53 °C 88 °C 36–41 °C 43 °C Siedepunkt 315 °C 315 °C 160 °C (5 mbar) Dichte 1,50 g/cm3 1,69 g/cm3 1,68 g/cm3 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze unbekannt unbekannt unbekannt
Einzelnachweise
Weblinks
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dinitrochlorbenzole