De aza-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een stikstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van ofwel het dieen ofwel het diënofiel. Hierbij worden tetrahydropyridines vervormd:
center|300px|Algemeen reactieverloop van de aza-diels-alderreactie
De stikstofbevattende diënofielen zijn imines. Meestal betreft het hier gesubstitueerde imines, omdat een primair imine zeer onstabiel is. Het imine wordt meestal in situ gevormd uit reactie van een amine en een carbonylverbinding (keton of aldehyde), met een zuur als katalysator. Een voorbeeld is de aza-diels-alderreactie tussen cyclopentadieen en benzylamine tot een azanorborneen: (1990) - N-benzyl-2-azanorbornene, Organic Syntheses, 68, p. 206. Gearchiveerd op 19 september 2012.
center|550px|Aza-diels-alderreactie tot een azanorborneen
Zie ook Oxo-diels-alderreactie
Categorie:Cycloadditie Categorie:Naamreactie