De oxo-diels-alderreactie is een bijzonder geval van de diels-alderreactie, waarbij een zuurstofatoom (als heteroatoom) deel uitmaakt van het diënofiel (als carbonylgroep). Hierbij worden dihydropyraanderivaten vervormd:
center|420px|Algemeen reactieverloop van de oxo-diels-alderreactie
De eerste oxo-diels-alderreactie, die in 1949 werd gepubliceerd, maakte gebruik van 2-methyl-1,3-pentadieen en formaldehyde als reactanten: (1949) - A Diels-Alder Type Reaction with Formaldehyde, J. Am. Chem. Soc., 71 (2), pp. 737-738
center|400px|Oxo-diels-alderreactie tot een dihydropyraanderivaat
De reactie werkt vrij goed wanneer de carbonylgroep in het diënofiel elektronenarm is, door aanwezigheid van elektronenzuigende substituenten. Een voorbeeld van een goed diënofiel is carbonyldicyanide. (1961), Rocz. Chem., 35, p. 1251
Zie ook Aza-diels-alderreactie
Categorie:Cycloadditie Categorie:Naamreactie