3,6-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Bromaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,5-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
Darstellung Die Synthese von 3,6-Dibrombrenzcatechin geht vom Cyclohexanon aus, das mit einem großen Überschuss von Kupfer(II)-bromid zur Reaktion gebracht wird. Als Zwischenprodukt wird 3,6,6-Tribrom-2-hydroxycyclohex-2-en-1-on gebildet.Kyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: The Reaction of Cycloalkanones with Copper(II) Halides. II. The Reaction of Cyclohexanones with Copper(II) Bromide. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 6, S. 1875–1877, . Als zweiter Reaktionsschritt folgt die Reaktion mit Aromatisierung des Ringes mit Lithiumcarbonat in DMFKyoko Nishizawa, J. Yasuo Satoh: A convenient Synthesis of Substituted Pyrocatechols. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, S. 2215–2216, .
hochkant=1.5|Syntheseschema für 3,6-Dibrombrenzcatechin
Reaktionen Mit Silber(I)-oxid in THF bildet sich das 3,6-Dibrom-o-benzochinon.
hochkant=1.5|Oxidation von 3,6-Dibrombrenzcatechin zu 3,6-Dibrom-o-benzochinon
Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und BromAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331. entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hatAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653..
hochkant=1.5|Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin
Einzelnachweise
Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Bromphenol