3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.
Darstellung 3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden, der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.
hochkant=1.5|Herstellung von 3,5-Dibrombrenzcatechin aus Salicylaldehyd
Reaktionen Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.
hochkant=1.5|Veresterung von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid
Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.
hochkant=1.5|Oxidation von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Silberoxid in THF
Analytischer Nachweis Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und BromAutorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331. entsteht Tetrabrombrenzcatechin, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
hochkant=1.5|Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin
Der 2-Methylether – 3,5-Dibrom-2-methoxyphenol – hat einen Schmelzpunkt von 67–68 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Bromphenol