ortho-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe.
Geschichte und Vorkommen ortho-Vanillin wurde erstmals 1876 durch Ferdinand Tiemann entdeckt.Ferdinand Tiemann: „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1876, 9, S. 409–423; (). Es kommt in Extrakten und ätherischen Ölen vieler Pflanzen vor.A. H. Abou Zeid, A. A. Sleem: „Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities“, in: Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University), 2002, 40 (2), S. 153–167.Jean-Christophe Barbe, Alain Bertrand: „Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels“, in: Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie, 1996, 2, S. 77–88.E. J. Brunke, F. J. Hammerschmidt, G. Schmaus: „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)“, in: Parfümerie und Kosmetik, 1992, 73 (9), S. 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637. Im Jahr 1910 entwickelte Francis Nölting Methoden für die Reindarstellung, ferner konnte er die Vielseitigkeit dieser Verbindung als Synthesevorstufe für eine große Reihe von Verbindungen, wie die Cumarine, aufzeigen.Francis A. M. Noelting: „o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin)“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1910, 19, S. 476–550. Im Jahr 1920 wurde die Verbindung zum Färben tierischer Häute verwendet.Otto Gerngross: „Die Färbungen tierischer Haut durch o-Vanillin und o-Protocatechualdehyd und die Aldehydgerbung“, in: Angewandte Chemie, 1920, 33 (44), S. 136–138; . In Lebensmitteln ist es jedoch nicht besonders gefragt und ist daher ein weniger oft produzierter und anzutreffender Zusatzstoff.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften ortho-Vanillin bildet hellgelbe kristalline Nadeln. Es schmilzt bei 43–45 °C und siedet bei 265–266 °C. Es ist löslich in THF, Ethanol und Methanol. Es kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 2509,9 pm, b = 2452,2 pm, c = 479,1 pm und 16 Formeleinheiten pro Elementarzelle.F. Iwasaki, I. Tanaka, A. Aihara: „2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-Vanillin)“, in: Acta Cryst. B, 1976, 32 (4), S. 1264–1266; .
Chemische Eigenschaften Es unterscheidet sich deutlich von seinem Isomer, dem Vanillin, denn im Gegensatz dazu besitzt es nicht den charakteristischen und intensiven Geruch von Vanille. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Vanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" |- | 120px|Strukturformel von ortho-Vanillin || 120px|Struktur von Vanillin |- | ortho-Vanillin || Vanillin
ortho-Vanillin kann durch Schmelzen mit Kaliumhydroxid in ortho-Vanillinsäure umgewandelt werden. Diese wiederum kann mit Bromwasserstoff 2,3-Dihydroxybenzoesäure bilden.
hochkant=1.5|Reaktion von ortho-Vanillin zur 2,3-Dihydroxybenzoesäure
Biologische Eigenschaften ortho-Vanillin ist ein schwacher Inhibitor der Tyrosinase,Isao Kubo, Ikuyo Kinst-Hori: „Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds“, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, 47 (11), S. 4574–4578; . und zeigt sowohl antimutagene als auch comutagene Eigenschaften in Escherichia coli.Kazuko Watanabe, Toshihiro Ohta, Yasuhiko Shirasu: „Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli“, in: Mutation Research, 1989, 218 (2), S. 105–109; PMID 2671704.Kazuhiko Takahashi, Mutsuo Sekiguchi, Yutaka Kawazoe: „A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen“, in: Biochemical and Biophysical Research Communications, 1989, 162 (3), S. 1376–1381; PMID 2669748. Es besitzt moderate antimykotische und antibakterielle Eigenschaften.I. Leifertova, N. Hejtmankova, H. Hlava, J. Kudrnacova, F. Santavy: „Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds“, in: Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae, 1975, 74, S. 83–101.
Siehe auch Novovanillin
Einzelnachweise
Kategorie:Benzaldehyd Kategorie:Methoxyphenol