Bromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es wurde in Lebewesen als Metabolit von Brombenzol und 2-Bromphenol nachgewiesen.S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1984, 230, S. 360–366; PMID 6747840.
Darstellung Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von Hydrochinon mit Kaliumbromid und Brom dargestellt werden.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
hochkant=2.0|Darstellung von Bromhydrochinon durch Bromierung von Hydrochinon
Auch die Synthese mittels Elbs-Oxidation aus 2-Bromphenol ist möglich.K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185; .
hochkant=1.5|Darstellung von Bromhydrochinon durch Elbs-Oxidation
Nachweis Die Methylierung mit Dimethylsulfat ergibt 2-Brom-1,4-dimethoxybenzen (CAS-Nummer: ), das bei 262–263 °C siedet. Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das 2,5-Dibromhydrochinon, dessen Schmelzpunkt bei 186 °C liegt.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
hochkant=1.5|Bromierung von Bromhydrochinon führt zu 2,5-Dibromhydrochinon
Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrochinon Kategorie:Bromphenol