Chlornitrobenzole Name 2-Chlornitrobenzol 3-Chlornitrobenzol 4-Chlornitrobenzol Andere Namen o-Chlornitrobenzol m-Chlornitrobenzol p-Chlornitrobenzol1-Chlor-4-nitrobenzol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Chlornitrobenzol 80px|Struktur von 3-Chlornitrobenzol 50px|Struktur von 4-Chlornitrobenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4ClNO2 Molare Masse 157,56 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 31–33 °C 43–47 °C 80–83 °C Siedepunkt 246 °C 236 °C 242 °C Dichte 1,348 g·cm−3 (25 °C) 1,534 g·cm−3 (25 °C) 1,298 g·cm−3 (25 °C) Dampfdruck 0,04 mm Hg (25 °C) 0,09 mm Hg (25 °C) Löslichkeit 0,45 g/l (24 °C) Flammpunkt 127 °C GHS-Kennzeichnung Gefahr Achtung Gefahr H- und P-Sätze LD50 420 mg·kg−1 oral, Ratte
Die Chlornitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4ClNO2.
Gewinnung und Darstellung Chlornitrobenzolisomere können durch Nitrierung von Chlorbenzol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden. mini|none|hochkant=3.0|Synthese von Chlornitrobenzol-Isomeren mit Angabe der relativen Ausbeuten in %
Eigenschaften Das p-Chlornitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Chlornitrobenzole