Die Bromnitrobenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitrogruppe (–NO2) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4BrNO2.
Vertreter Bromnitrobenzole Name 2-Bromnitrobenzol 3-Bromnitrobenzol 4-Bromnitrobenzol Andere Namen o-Bromnitrobenzol m-Bromnitrobenzol p-Bromnitrobenzol Strukturformel 80px|Struktur von 2-Bromnitrobenzol 80px|Struktur von 3-Bromnitrobenzol 55px|Struktur von 4-Bromnitrobenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4BrNO2 Molare Masse 202,01 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 40–42 °C 52–55 °C 124–126 °C Siedepunkt 261 °C 256 °C 255–256 °C Dichte 1,70 g·cm−3 GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften p-Bromnitrobenzol besitzt sowohl die höchste Symmetrie als auch den höchsten Schmelzpunkt der drei isomeren Bromnitrobenzole. Es kristallisiert im triklinen Kristallsystem in der mit den Gitterparametern a = 6,3676 Å, b = 7,3635 Å, c = 7,6798 Å, α = 65,554°, β = 87,705° und γ = 88,884°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.Q. Ali, M. R. Shah, S. W. Ng: 4-Bromo-1-nitrobenzene. In: Acta Cryst. E67, 2011, S. o548; doi:10.1107/S1600536811003394.
o-Bromnitrobenzol kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe mit den Gitterparametern a = 5,92 Å, b = 21,52 Å und c = 5,34 Å. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.T. L. Charlton, J. Trotter: The structure of m-bromonitrobenzene. In: Acta Cryst. 16, 1963, S. 313; doi:10.1107/S0365110X63000803.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Bromnitrobenzole Bromnitrobenzole