mini|Ginkgobaum (Ginkgo biloba) mini|Ginkgoblätter in der Nahaufnahme Ginkgolide sind hexacyclische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid.

Biosynthese Nakanishi konnte zeigen, dass der Ginkgo-Baum radioaktives 14C aus den markierten Verbindungen Natriumacetat, Mevalonsäure und Methionin in Ginkgolide einbaut.K. Nakanishi et al.: J. Am. Chem. Soc. 1971, 93; S. 3546. Damit war der Beweis des terpenoiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue Biosynthese ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.

Vorkommen 1967 isolierten erstmals SakabeSakabe, N. et al.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967; 259. und Masao MaruyamaMaruyama, M. et al. Tetrahedron Lett. 1967; 299. aus Ginkgo-biloba-Extrakten Hydroxylactone unbekannter Konstitution. Die Aufklärung der Strukturen durch Weinges und andereWeinges, K. et al.: Justus Liebigs Ann. Chem 1986; 1057, Struktur & Partialsynthese Ginkgolid B & C.Weinges, K. et al.: ebenda 1987; 521, Ginkgolid J.Weinges, K. et al.: ebenda 1991; 81, Struktur & Partialsynthese.Crimmins, M-T- et al.: J. Am. Chem. Soc. 2000; 8453, Synthese Ginkgolid B. dauerte bis Ende des 20. Jahrhunderts.

Strukturen + Ginkgolide und deren Substitutionsmuster Ginkgolide Grundstruktur R1 R2 R3 CAS Ginkgolid A 250px|allg. Strukturformel von Ginkgoliden –H –OH –H Ginkgolid B –H –OH –OH Ginkgolid C –OH –OH –OH Ginkgolid J –OH –OH –H Ginkgolid M –OH –H –OH

Verwendung Ginkgolide gelten neben den Flavonoiden als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von Ginkgo-Präparaten.Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1134.

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