Difluorbenzole Name 1,2-Difluorbenzol 1,3-Difluorbenzol 1,4-Difluorbenzol Andere Namen o-Difluorbenzol m-Difluorbenzol p-Difluorbenzol Strukturformel 80px|Struktur von 1,2-Difluorbenzol 80px|Struktur von 1,3-Difluorbenzol 53px|Struktur von 1,4-Difluorbenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4F2 Molare Masse 114,10 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Schmelzpunkt −34 °C −59 °C −13 °C Siedepunkt 92 °C 82 °C 88–89 °C Dichte 1,158 g·cm−3 (25 °C) 1,163 g·cm−3 (25 °C) 1,11 g·cm−3 (25 °C) GHS-Kennzeichnung Gefahr Gefahr Gefahr H- und P-Sätze

Die Difluorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4F2.

Eigenschaften Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Difluorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung 1,2-Difluorbenzol wird als Lösungsmittel für die elektrochemische Analyse von Übergangsmetall­komplexen verwendet. Es ist chemisch ziemlich inert, nichtkoordinierend, und besitzt eine Dielektrizitätskonstante, die groß genug ist, um zahlreiche Elektrolyte und Metallkomplexsalze zu lösen. Es wird anstelle der gängigen Lösungsmittel wie Acetonitril, DMSO und DMF verwendet, weil diese koordinierende Eigenschaften haben.T. R. O’Toole, J. N. Younathan, B. P. Sullivan, T. J. Meyer: „1,2-Difluorobenzene: A Relatively Inert and Noncoordinating Solvent for Electrochemical Studies on Transition-Metal Complexes“, in: Inorg. Chem., 1989, 28 (20), S. 3923–3926; .

Literatur M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: „1,3-Difluorobenzene“, in: Acta Cryst., 2009, E65, o2668–o2669; doi:10.1107/S1600536809038987. Heinrich Mäder: Komplexe von Wasser mit fluorierten Benzolen: Mikrowellenspektroskopische Untersuchungen zur Struktur und Dynamik. (PDF-Datei; 348 kB)

Weblinks

Einzelnachweise

Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Difluorbenzolde