Die Dibrombenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4Br2.
Vertreter Dibrombenzole Name 1,2-Dibrombenzol 1,3-Dibrombenzol 1,4-Dibrombenzol Andere Namen o-Dibrombenzol m-Dibrombenzol p-Dibrombenzol Strukturformel 80px|Struktur von 1,2-Dibrombenzol 80px|Struktur von 1,3-Dibrombenzol 50px|Struktur von 1,4-Dibrombenzol CAS-Nummer PubChem Summenformel C6H4Br2 Molare Masse 235,92 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Schmelzpunkt 4–6 °C −7 °C 83–87 °C Siedepunkt 224 °C 218–219 °C 219 °C GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Eigenschaften Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Darstellung Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824. Aus den Phenylendiaminen sind die Dibrombenzole durch Diazotierung beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von Kupfer(I)-bromid darstellbar (Sandmeyer-Reaktion).K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.
Einzelnachweise
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dibrombenzole