Bei der Wenker-Synthese wird ein Beta-Aminoalkohol in ein Aziridin durch Umsatz mit Schwefelsäure und anschließend mit Natronlauge umgewandelt:
center|600px|Wenker synthesis
Die Synthese findet in zwei Schritten statt. Im ersten Schritt wird der β-Aminoalkohol mit Schwefelsäure bei hoher Temperatur (250 °C) umgesetzt. Hierbei bildet sich intermediär ein Schwefelsäureester. Durch den Einsatz einer Base (Natronlauge) wird anschließend unter innermolekularem Ringschluss das Aziridin erhalten.
In einer modifizierten Variante bei niedrigerer Temperatur (140 bis 180 °C) erhält man eine bessere Ausbeute.Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist: A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine J. Am. Chem. Soc.; 69(6). 1947, S. 1540–1540, ().
Weblinks Wenker-Synthese im Portal für organische Chemie
Einzelnachweise
Kategorie:Namensreaktion