Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die im Gemeinen Spargel (Asparagus officinalis) vorkommt. Diese heterozyklische Verbindung stellt ein Derivat der Isobuttersäure dar und enthält neben der Carboxygruppe eine Disulfidgruppe im Ring (1,2-Dithiolan).R. Parry, A. Mizusawa, I. Chiu, M. Naidu, M. Ricciardone: Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 8, 1985, S. 2512–2521, doi:10.1021/ja00294a051. Ihre schwefelhaltigen Abbauprodukte im Urin nach Genuss von Spargelgemüse können einen kennzeichnenden Geruch entwickeln.
Vorkommen Im Gemüsespargel kommt Asparagusinsäure natürlich vor, neben ihrer reduzierten Form, der Dihydroasparagusinsäure (Dithiolisobuttersäure).
mini|hochkant=0.8|links|Weißer, grüner und schwarzer Spargel Asparagusinsäure hat einen dem Phytohormon Abscisinsäure vergleichbaren wachstumshemmenden EffektY. Kitahara, H. Yanagawa, T. Kato, N. Takahashi: Asparagusic acid, a new plant growth inhibitor in etiolated young asparagus shoots. In: Plant and Cell Physiology. Band 13, Nr. 5, Oktober 1972, S. 923–925, doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a074805. und wirkt darüber hinaus nematizid.
Nach dem Verzehr von Spargel kann häufig ein auffälliger Harngeruch wahrgenommen werden; er wird auf flüchtige schwefelhaltige Metaboliten der Asparagusinsäure zurückgeführt. Doch bilden nicht alle Menschen identische Abbauprodukte in gleichem Umfang und auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, ist unterschiedlich ausgeprägt.M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical Senses. Band 36, Nr. 1, Januar 2011, S. 9–17, , PMID 20876394, .
Metabolismus Der Abbau von Asparagusinsäure im menschlichen Körper hängt von der Ausstattung an Enzymen ab. Bei vielen Menschen werden aufgrund ihrer genetischen Disposition im Stoffwechsel beim enzymatischen Abbau – nach Spaltung der Disulfidbrücke und S-Methylierung – als Metaboliten Thiosäure-S-Methylester wie 2-Propenthiosäure-S-methylester (Thioacrylsäure-S-methylester) und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester gebildet. Diese spielen eine besondere Rolle für die nachfolgende Entwicklung des Asparagus-Geruchs des Urins.
Durch weiteren Abbau entstehen verschiedene flüchtige schwefelhaltige Verbindungen, die im Harn auftreten; insbesondere werden Methanthiol (Methylmercaptan), Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid, 2,4-Dithiapentan (Bis(methylthio)methan) als wichtige Geruchskomponenten sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylsulfon vermutet.R. Waring, S. Mitchell, G. Fenwick: The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion. In: Xenobiotica. Band 17, Nr. 11, November 1987, S. 1363–1371, PMID 3433805, doi:10.3109/00498258709047166.
Laborsynthese Asparagusinsäure ist aus β,β′-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar.
rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Darstellung von Asparagusinsäure
Thermischer Abbau Beim Garen des Spargels wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut:
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Abbau von Asparagusinsäure beim Garen
Literatur
Weblinks
Einzelnachweise
Kategorie:Schwefelhaltiger gesättigter Heterocyclus Kategorie:Carbonsäure Kategorie:Organisches Disulfid Kategorie:Nematizid