Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane. Dodecan ist Bestandteil von Erdöl sowie von daraus hergestellten Brennstoffen wie Petroleum und Diesel.
Vorkommen mini|links|n-Dodecan kommt zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus Crotalaria ochroleuca vor Dodecan ist Bestandteil von Erdöl. Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den flüchtigen Verbindungen aus den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor. Es wurde festgestellt, dass die Repellent-Wirkung des Samenextakts gegen Insekten maßgeblich auf eine Synergie zwischen 2-Isopropyl-3-methoxypyrazin und Dodecan zurückgeht, da Dodecan allein keine solche Wirkung hat und die des Pyrazins allein nur gering ist. Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl, sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor. Das Wehrsekret der Baumwanze Cosmopepla bimaculata enthält hauptsächlich Tridecan aber auch etwa 1,7 % Dodecan. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Dodecan als Minderkomponente.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: Eigenschaft Typ Wert Standardbildungsenthalpie ΔfH0gasΔfH0liquid −290,9 kJ·mol−1E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.−352,1 kJ·mol−1 Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −8086,0 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 375,26 J·mol−1·K−1 (25 °C)J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.2,20 J·g−1·K−1 (25 °C)als Flüssigkeit Schmelzenthalpie ΔfH 36,836 kJ·mol−1H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.beim Schmelzpunkt Schmelzentropie ΔfS 139,75 kJ·mol−1 beim Schmelzpunkt Verdampfungsenthalpie ΔVHΔVH0 51,6 kJ·mol−1R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.beim Normaldrucksiedepunkt61,51 kJ·mol−1V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. bei 25 °C Kritische Temperatur TC 385 °CD. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001. Kritischer Druck PC 18 bar Kritisches Volumen VC 0,754 l·mol−1 Kritische Dichte ρC 1,3 mol·l−1
Sicherheitstechnische Kenngrößen Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C. Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C. Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung Dodecan ist Bestandteil von Kraftstoffen und Brennstoffen wie Petroleum, Kerosin und Diesel. In der EU ist es unter der FL-Nummer 01.038 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkan Kategorie:Aromastoff (EU)