Nitrobenzylalkohole Name 2-Nitrobenzylalkohol 3-Nitrobenzylalkohol 4-Nitrobenzylalkohol Andere Namen o-NitrobenzylalkoholWNR B1Q (WLN)2NBA m-NitrobenzylalkoholWNR C1Q (WLN)3NBA p-NitrobenzylalkoholWNR D1Q (WLN)4NBA Strukturformel 90px|Struktur von 2-Nitrobenzylalkohol 90px|Struktur von 3-Nitrobenzylalkohol 63px|Struktur von 4-Nitrobenzylalkohol CAS-Nummer PubChem Summenformel C7H7NO3 Molare Masse 153,14 g·mol−1 Aggregatzustand fest Schmelzpunkt 69–72 °C 30–32 °C 92–94 °C Siedepunkt 270 °C 175–180 °C(3 mmHg) 185 °C(12 mmHg) GHS-Kennzeichnung H- und P-Sätze
Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Darstellung Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol". Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich. Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.
Eigenschaften Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als „3-NBA“ abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom BombardmentJ. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111). und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/IonisationShankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114)..
Weblinks
Einzelnachweise CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Nitrobenzylalkohole Nitrobenzylalkohole