thumb|right|150px|Allgemeine Formel der Thioamide. Die Reste R1 bis R3 sind Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.). Die Thioamid-Gruppe ist blau markiert.
Thioamide (auch Thiosäureamide oder Thionamide) leiten sich von Amiden (genauer: Carbonsäureamiden) ab, deren Carbonylsauerstoff-Atom durch ein Schwefelatom ersetzt wurde.Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerweis und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort S. 762–771. Die Thioamide sind mesomeriestabilisiert.
Synthese Das gebräuchlichste Verfahren zur Synthese von Thiosäureamiden beruht auf der Addition von Schwefelwasserstoff an Nitrile:
zentriert|450px Die Synthese gelingt auch im Niederdruckverfahren, in Anwesenheit von Triethylamin. Nach dieser Methode sind allerdings nur Thioamide erhältlich, die am Stickstoffatom zwei Wasserstoffatome tragen. Zur Synthese höher substituierter Thioamide geht man von Amiden aus und setzt diese mit dem Lawessons Reagenz oder Phosphorpentasulfid in einem inerten Lösungsmittel um: zentriert|450px
Reaktivität Die präparativ wichtigste Reaktion der Thiosäureamide besteht in der Synthese zahlreicher Heterocyclen, z. B. von Thiazolen.
Vertreter Hemmer der Hormonproduktion in der Schilddrüse: Thiamazol Carbimazol Propylthiouracil Herbizide: Chlorthiamid
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe