3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion ergibt.
Darstellung und Gewinnung 3,5-Dinitrosalicylsäure kann durch die Nitrierung von Salicylsäure mittels Nitriersäure hergestellt werden.Thiel, W.; Mayer, R.; Jauer, E.-A.; Modrow, H.; Dost, H.: Synthesis and Spectral Characterization of Blue Dyes of the Benzene Series; in: J. prakt. Chem. (Leipzig) 328, 1986, S. 497–514, . Eine alternative Methode nutzt die Kombination von Salpetersäure und Essigsäure als Nitrierreagenz, wobei intermediär Acetylnitrat reagiert.Andreozzi, R.; Caprio, V.; Di Somma, I.; Sanchirico, R.: Kinetic and safety assessment for salicylic acid nitration by nitric acid/acetic acid system in J. Hazard. Mat. A134, 2006, S. 1–7, .
rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von 3,5-Dinitrosalicylsäure
Eigenschaften 3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pKs-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 1,71. Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm3 (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm3 (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.
Verwendung Mit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.
rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reduktion von 3,5-Dinitrosalicylsäure durch Aldehyde
Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführtJ. B. Sumner: Dinitrosalicylic acid: a reagent for the estimation of sugar in normal and diabetic urine. In: Journal of Biological Chemistry. 47, 1921, S. 5. und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α-Amylase-Assay. Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na2CO3. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.
Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.Gail Lorenz Miller: Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar, in: Anal. Chem., 31 (3), 1959, S. 426–428; .
Weblinks
Einsatz von 3,5-Dinitrosalicylsäure im Labor (in Englisch) Department of Chemical Engineering, University of Maryland
Einzelnachweise
Kategorie:Hydroxybenzoesäure Kategorie:Polynitrobenzol