3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.
Gewinnung und Darstellung 3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.
Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.
Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, . Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und WasserR. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, . |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Temperatur °C | || 0 || 9,7 || 19,3 || 30,6 || 40,3 || 50,0 || 60,1 || 70,1 || 80,2 || 90,5 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" |3-Pentanon in Wasser | in Ma-% || 7,68 || 6,25 || 5,30 || 4,24 || 3,86 || 3,62 || 3,43 || 3,30 || 3,16 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in 3-Pentanon | in Ma-% || 1,57 || 1,77 || 2,00 || 2,51 || 2,49 || 2,81 || 2,98 || 2,99 || 3,69 || 4,10
Sicherheitstechnische Kenngrößen Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Sauerstoffgrenzkonzentration wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid, PTB Braunschweig, Mai 2023 pdf. Die Zündtemperatur beträgt 455 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung 3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkanon Kategorie:Aromastoff (EU)