Die Borneole sind eine in der Natur vorkommende Gruppe chemischer Verbindungen. Die isomeren Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre Alkohole aus der Stoffklasse der bicyclischen Monoterpene sind.
Vorkommen Als sekundäre Pflanzenstoffe sind die Borneole Bestandteile vieler ätherischer Öle, wie Salbei (Salvia officinalis), Plectranthus barbatus, Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Baldrian (Valeriana officinalis), Koriander (Coriandrum sativum), Waldkiefern (Pinus sylvestris), Thai-Ingwer (Alpinia galanga), Behaarter Zweizahn (Bidens pilosa), Ingwer (Zingiber officinale), Oregano (Origanum vulgare), Winter-Bohnenkraut (Satureja montana), Mutterkraut (Tanacetum parthenium) und Eukalyptus (Eucalyptus grandis). (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie Muskatnuss (Myristica fragrans), Amomum (Amomum compactum, Amomum xanthioides), Boswellia sacra, Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria), Ingwer (Zingiber officinale), Rosmarin, Lavendel und Olibanumöl. Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in Pinaceae, Citronellöl, Hanf (Cannabis sativa), Korianderöl (Coriandrum sativum), Mutterkraut (Chrysanthemum parthenium, Tanacetum parthenium), Zitronengras (Cymbopogon nardus), Schwarz-Fichte (Picea mariana), Baldrianöl (Valeriana officinalis), Citronellöl, Thujaöl (Thuja occidentalis) und anderen ätherischen Ölen.Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 206.
Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (Valeriana officinalis), Salbei (Salvia officinalis), Thymian (Thymus cilicicus), Oregano/Dost (Origanum vulgare, Origanum minutiflorum), Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Bohnenkräuter (Satureja cilicica, Satureja odora), Bergminzen (Micromeria croatica), Kurkuma (Curcuma longa) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis).
Vertreter Die Molekülstruktur der Borneole enthält chirale Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei diastereomeren Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier Stereoisomere, von denen jeweils zwei enantiomer zueinander sind und die Racemate (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:
Isomere von Borneol Name (+)-Borneol (−)-Borneol (+)-Isoborneol (−)-Isoborneol IUPAC-Name (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (1R,2R,4R)-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol andere Namen endo-Borneol (±)-Borneol exo-Isoborneol (±)-Isoborneol 2-Borneol 2-Bornylalkohol Strukturformel 150px|alt=|Struktur von (+)-Borneol 150px|alt=|Struktur von (−)-Borneol 150px|alt=|Struktur von (+)-Isoborneol 150px|alt=|Struktur von (−)-Isoborneol CAS-Nummer (Racemat) (Racemat) PubChem ? ? (Racemat) (Racemat) FL-Nummer 02.016 (Racemat) 02.059 (Racemat) Summenformel C10H18O Molare Masse 154,25 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloser, geruchloser Feststoff kristalliner, weißer Feststoff kristalliner, weißer Feststoff mit angenehmem Geruch nach Vanille und Holz Schmelzpunkt 208–209 °C 208–209 °C 212–214 °C 212–214 °C 212 °C Racemat 210–215 °C Racemat Optischer Drehwert [α]D + 37,7°Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60. − 37,7° + 34,1°Hamada, Hiroki. In: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, S. 869–878. − 33,6° Löslichkeit unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser unlöslich in Wasser GHS- Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung H-Sätze P-Sätze Toxikologische Daten
Herstellung Borneol kann durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Campher erhalten werden.Ashok Pandey: Industrial Biorefineries & White Biotechnology. Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 132 (). Bei der Reduktion von Campher mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid hingegen entsteht vorwiegend das Stereoisomer Isoborneol:Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.
rahmenlos|hochkant=2.4 Diastereoselektivität der Reduktion von (1R,4R)-(+)-Campher zu (1R,2R,4R)-Isoborneol (ca. 95 %) und (1R,2S,4R)-Borneol (ca. 5 %).
Chemische Eigenschaften Borneol kann mit Chromsäure oder Salpetersäure zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu Camphen.
Mit Acetanhydrid kann es zum Bornylacetat verestert werden.
Die bakterielle Biosynthese von 2-Methylisoborneol haben Forscher der TU Braunschweig mit dem Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens in: Angew. Chem. 2007, 119, 8436–8439.
Verwendung mini|100px|Struktur von DAIB Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in Kosmetika eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als aufgeführt.
Derivate des Borneols, wie (2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol (DAIB) werden in der modernen asymmetrischen Synthese genutzt.
Struktur
Literatur H. Surburg, J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Borneole Borneole Borneole Borneole Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU) Borneole