2-Ethylhexanol (kurz 2-EH) ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol mit alkoholartigem Geruch. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet.
Vorkommen mini|links|Oregano enthält natürlicherweise 2-Ethylhexanol Natürlich kommt 2-Ethylhexanol in Oregano (Origanum vulgare) und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides) vor.
Isomere 2-Ethylhexanol bildet zwei Enantiomere, (R)-2-Ethylhexanol und das dazu spiegelbildlich aufgebaute (S)-2-Ethylhexanol. Wenn 2-Ethylhexanol ohne stereochemischen Deskriptor genannt ist, wird damit in der Regel das Racemat, ein 1:1-Gemisch beider Isomere, gemeint.
Isomere von 2-Ethylhexanol Name (R)-2-Ethylhexanol (S)-2-Ethylhexanol Andere Namen Strukturformel 200px 200px CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer – – 203-234-3 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q75187061 Q27452941 Q209388 (unspez.)
Technische Herstellung Das Ausgangsmaterial für die Herstellung von racemischem 2-Ethylhexanol ist Propen, das neben Ethen beim Steamcracken entsteht. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dieses wiederum reagiert in einer Aldoladdition zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.
rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Aldoladdition zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal
Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.
rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Umsetzung von 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal zum 2-Ethylhexanol
Ein weiterer Syntheseweg ist die Reduktion von 2-Ethylhexanal.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften In 2-Ethylhexanol lösen sich bei 20 °C 2,7 Gewichts-% Wasser, während sich 0,1 Gewichts-% in Wasser von 20 °C lösen. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-08-412-2444-5, , S. 11.
Chemische Eigenschaften Der Geruch des (R)-Enantiomers wurde mit „schwer, erdig und leicht blumig“ beschrieben, während er beim (S)-Enantiomer mit „leicht und blumig-süß“ angegeben wurde.Klaus Rettinger, Christian Burschka, Peter Scheeben, Heike Fuchs, Armin Mosandl: Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2 (10), S. 965–968 (doi:10.1016/S0957-4166(00)86137-6).
Verwendung In wenigen Fällen wird Ethylhexanol als Lösungsmittel für unpolare Substanzen eingesetzt. Ethylhexanol wird mit Phthalsäure oder Adipinsäure verestert. Das resultierende Diethylhexylphthalat (DEHP) oder Diethylhexyladipat (DEHA) wird als Weichmacher in Kunststoffen, meist PVC eingesetzt. Ethylhexanol wird auch mit Ethylenoxid umgesetzt und als nichtionisches Tensid eingesetzt. Es ist Ausgangsstoff für: 2-Ethylhexylsulfat, welches beispielsweise als Lösungsvermittler eingesetzt wird 2-Ethylhexylamin 2-Ethylhexylacrylat, welches beispielsweise als Monomer für Polyacrylate eingesetzt wird 2-Ethylhexyester werden verwendet, um Polymere, speziell Polyacrylate innerlich weich zu machen. Die Glastemperatur sinkt üblicherweise mit steigendem molaren Anteil an 2-Ethylhexyestern.
Sicherheitshinweise Beim Einatmen können Husten, Schwindel, Kopfschmerzen, Halsbeschwerden und Mattigkeit auftreten. Haut und Augen können gereizt werden. 2-Ethylhexanol bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 73 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen ca. 0,79 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und ca. 43 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 270 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
2-Ethylhexanol wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Polen durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
Siehe auch 2-Propyl-1-heptanol 2-Butyloctanol
Literatur Carlo Carlini, Alessandro Macinai, Anna Maria Raspolli Galletti, Glauco Sbrana: Selective synthesis of 2-ethyl-1-hexanol from n-butanol through the Guerbet reaction by using bifunctional catalysts based on copper or palladium precursors and sodium butoxide, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004, 212 (1–2), S. 65–70 (doi:10.1016/j.molcata.2003.10.045). Ning Liang, Xiaolong Zhang, Hualiang An, Xinqiang Zhao, Yanji Wang: Direct synthesis of 2-ethylhexanol via n-butanal aldol condensation–hydrogenation reaction integration over a Ni/Ce-Al2O3 bifunctional catalyst, Green Chemistry, 2015, 17 (5), S. 2959–2972 (doi:10.1039/C5GC00223K).
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Einzelnachweise
Kategorie:Alkanol Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)