n-Butylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether.
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C.Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2. Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben: +Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquidΔfH0gas −215,8 kJ·mol−1Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, . −179,2 kJ·mol−1 als Flüssigkeitals Gas Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3860,2 kJ·mol−1 als Flüssigkeit Wärmekapazität cp 231,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, .2,31 J·g−1·K−1 (25 °C) als Flüssigkeit Kritische Temperatur Tc 540,5 K Kritischer Druck pc 32,0 bar Kritische Dichte ρc 2,607 mol·l−1 Verdampfungsenthalpie ΔVH 32,5 kJ·mol−1 beim Normaldrucksiedepunkt
Es besitzt eine Viskosität von 0,44 mPas (bei 20 °C).
Chemische Eigenschaften n-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels Differentialthermoanalyse zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung.BASF: (PDF; 56 kB) Es bildet an Luft ein explosionsfähiges Peroxid. An Luft ist auch eine spontane Polymerisation möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit Kaliumhydroxid) angeboten wird. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol−1 bzw. −599 kJ·kg−1.Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
Sicherheitstechnische Kenngrößen n-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −12 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 190 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung n-Butylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyvinylether und anderen chemischen Verbindungen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Enolether Kategorie:Vinylverbindung