Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte stickstoffhaltige Heterocyclus.
Herstellung Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; . Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
rahmenlos|hochkant=3|Synthese von 1H-Azepin
Eigenschaften 1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.
rahmenlos|hochkant=0.9|Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
rahmenlos|hochkant=2.04|Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.
Reaktionen Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin. rahmenlos|hochkant=0.94|Isomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin
Einzelnachweise
Kategorie:Azepin