Das 1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.
Eigenschaften 1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 87 °C siedet.Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 35.16 kJ·mol−1. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, . Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.
1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei <5 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).
Verwendung 1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt. In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
Umwelt und Toxizität Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift. In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrazin Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28