mini|Triphenylmethan Die Triphenylmethanfarbstoffe leiten sich von Triphenylmethan ab. Verbindungen mit einer intakten Triphenylmethan-Teilstruktur sind farblos. Durch Einführung von elektronenliefernden Substituenten (sogenannte Auxochrome) an mindestens zwei der aromatischen Ringe kann sich ein chinoides System als Chromophor ausbilden, das die Farbigkeit der Verbindungen bedingt. Triphenylmethanfarbstoffe finden hauptsächlich in der Drucktechnik oder (aufgrund ihrer geringen Säurebeständigkeit) als Indikatoren Anwendung, aber auch als Textil- und Lebensmittelfarbstoffe. Sie sind im Allgemeinen wenig lichtecht.
Nach einem 1965 von Siegfried Dähne gemachten Vorschlag sollten die Triphenylmethanfarbstoffe besser als Triphenylmethinfarbstoffe bezeichnet werden, da das zentrale Kohlenstoffatom nicht sp3-, sondern sp2-hybridisiert ist.
Stoffgruppen mini|Fuchsin Aminotriphenylmethanfarbstoffe Die Vertreter dieser Gruppe zeichnen sich durch mindestens zwei Aminogruppen als Auxochrome aus. Fuchsin Parafuchsin Kristallviolett Malachitgrün Methylgrün
Derivate mit Sulfonsäuregruppe: Säurefuchsin Brillantblau FCF Patentblau V Wasserblau Methylblau
Hydroxytriphenylmethanfarbstoffe mini|Aurin Die Verbindungen dieser Untergruppe enthalten mindestens eine Hydroxygruppe als Auxochrom.
Fuchson (Diphenylchinomethan) stellt dabei die Stammverbindung dar, jedoch besitzt sie noch keinen Farbstoffcharakter. Benzaurin (p-Hydroxyfuchson) ist ein Phenolabkömmling, ist gelbrot und besitzt saure Eigenschaften. Mit verdünnten Laugen entstehen violette Salze. Aurin (p,p′-Dihydroxyfuchson) löst sich in Laugen mit roter Farbe und wird als pH-Indikator verwendet.
Phthaleine und Sulfonphthaleine mini|Xanthen Diese Farbstoffklasse leitet sich von der o-Carbonsäure des Triphenylmethanols ab.
Darstellung Die Darstellung der Phthaleine erfolgt durch Erhitzen von 1 Äquivalent Phthalsäureanhydrid mit 2 Äquivalenten der Phenolkomponente (in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure). Zur Darstellung der Sulfonphthaleine wird das 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Phenolkomponente umgesetzt. Phenolphthalein bildet die Basisverbindung der Phthaleine und ist einer der bekanntesten Indikatoren. Analog bildet das Phenolrot die Basisverbindung der Sulfonphthaleine.
Setzt man als Phenolkomponente Resorcin, Pyrogallol oder 2,6-Dihydroxytoluol ein, so bildet sich zudem eine Etherbrücke aus (z. B. Fluorescein, Eosin Y, Calcein). Als abzuleitendes Grundgerüst ist hier auch das Xanthen anzusehen.
Strukturen bei verschiedenen pH-Werten Bei niedrigem pH-Wert liegen die Phthaleine in der farblosen Lacton-Form 2 vor und die Sulfonphthaleine in der ebenfalls farblosen Sulton-Form. In alkalischer Lösung dissoziieren die phenolischen Hydroxy-Protonen und der +M-Effekt bewirkt eine Öffnung des Lacton- bzw. Sulton-Rings zur farbigen, mesomeriestabilisierten chinoiden Form 3. In stark alkalischer Lösung erhält man das farblose Triphenylmethanol-Derivat 4, während in stark saurer Lösung die farbige, mesomeriestabilisierte protonierte Form 1 entsteht. rahmenlos|hochkant=3|zentriert|klasse=skin-invert-image|Indikatorreaktion von Phenolphthalein bei verschiedenen pH-Werten
Verwendung Nahezu alle Farbstoffe werden als Indikatoren eingesetzt.
Beispiele Phenolkomponente Phthalein Sulfonphthalein 40pxPhenol 150pxPhenolphthalein 150pxPhenolrot 150pxBromchlorphenolblau 150pxChlorphenolrot 150pxBromphenolblau 150pxBromphenolrot 150pxIodphenolblau 75px Brenzcatechin 150px Brenzcatechinphthalein 150px Brenzcatechinviolett 75px Resorcin 150pxFluorescein 150pxEosin Y 300pxCalcein 150pxSulfonfluorescein 110pxPyrogallol 150pxPyrogallolphthalein 150pxPyrogallolrot 150pxBrompyrogallolrot 75pxo-Kresol 150pxo-Kresolphthalein 150pxKresolrot 150pxBromkresolpurpur 75pxo-Kresol(120px)2,6-Xylenol 250pxMetallphthalein 250pxXylenolorange 75px m-Kresol 150px m-Kresolphthalein 150pxKresolpurpur 150pxBromkresolgrün 90pxThymol 180pxThymolphthalein 200pxThymolphthalexon 180pxThymolblau 180pxBromthymolblau 250pxMethylthymolblau 120px2,5-Xylenol 180pxXylenolphthalein 180pxXylenolblau 180pxBromxylenolblau 80px 1-Naphthol 150px Naphtholphthalein 180px Naphtholsulfonphthalein
Literatur Z. Tamura, M. Maeda: Differences between phthaleins and sulfonphthaleins, in: Yakugaku Zasshi 1997, 117 (10–11), S. 764–770. PDF (jap.)
Weblinks
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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