Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.
Vorkommen mini|hochkant|links|Feld mit Tabakpflanzen Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005. Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3′-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.
Eigenschaften Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.Eberhard Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9. Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.
Reaktionen Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen.
Literatur Edward Leete: Biosynthesis of anatabine and anabasine in „Nicotiana glutinosa“. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1, 1975, S. 9–10, . Edward Leete, Sheila A. Slattery Incorporation of [2-14C]- and [6-14C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl. In: Journal of the American Chemical Society. 98(20), 1976, S. 6326–6330; . PMID 965646.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid Kategorie:Pyridin Kategorie:Tetrahydropyridin