Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.
Darstellung Pentachlorbenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C6Cl5MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute). Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive elektrochemische Carboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002 die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.
SMILES Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet: Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl
Quellen
Kategorie:Polychlorbenzol Kategorie:Benzolcarbonsäure