mini|Allgemeine Struktur der Harman-Alkaloide. Beispielverbindungen:Harman: R = HHarmol: R = OHHarmin: R = O–CH3 mini|Grundkörper der β-Carboline mini|Steppenraute (Peganum harmala L.)
Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin. Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 3. April 2009.
In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auch im traditionellen südamerikanischen Entheogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 3. April 2009.J. Gerardy: Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 18, Nummer 4, Juli 1994, S. 793–802, PMID 7938567.J. C. Callaway, D. J. McKenna, C. S. Grob, G. S. Brito, L. P. Raymon, R. E. Poland, E. N. Andrade, E. O. Andrade, D. C. Mash: Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 65, Nummer 3, Juni 1999, S. 243–256, doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8, PMID 10404423.
Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide Substanz Harmin Harman Harmalin Tetrahydroharmin Harmalol Schmelzpunkt (°C) 261The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1. 237–238 232–234 187–190Alexander Shulgin: TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch). 212
Einzelnachweise
Harman-Alkaloide Harman-Alkaloide Harman-Alkaloide Kategorie:Stoffgruppe