Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.
Gewinnung und Darstellung Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.
Eigenschaften Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g−1 bzw. −250 kJ·mol−1.Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, .Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety in J. Therm. Anal. Calorim. 98 (2009) 225–233; .
Verwendung Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam. Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.
rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Caprolactam
Einzelnachweise
Kategorie:Oxim Kategorie:Cyclohexan