Strukturen einiger Carotine 300px|alt=|α-Carotin α-Carotin (CAS-Nummer: , PubChem ) 300px|alt=|β-Carotin β-Carotin (CAS-Nummer: , PubChem ) 300px|alt=|γ-Carotin γ-Carotin (CAS-Nummer: , PubChem ) 300px|alt=|δ-Carotin δ-Carotin (CAS-Nummer: , PubChem ) 400px|alt=|Lycopin Lycopin (CAS-Nummer: , PubChem )
Carotine (Plural zu Carotin, von „Karotte“) sind zu den Terpenen zählende ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C40Hx, die als rotgelbe Naturfarbstoffe in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in deren farbigen Früchten, Wurzeln und Blättern.
Die Carotine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen; sie werden von Pflanzen aufgebaut – Tiere können dies im Allgemeinen nicht – und stellen Pigmente dar, die teils als akzessorisches Pigment bei der Photosynthese mitwirken, indem Doppelbindungen ihrer Kohlenstoffkette Licht bestimmter Wellenlängen absorbieren. Chemisch handelt es sich um Tetraterpene, deren Enden als Jonon-Ringe vorliegen können. Carotine sind unpolar, daher lipophil und kaum wasserlöslich. Sie enthalten neben Kohlenstoff- nur Wasserstoffatome und treten in zahlreichen Varianten auf. Die Xanthophylle enthalten dagegen außerdem Sauerstoff; Carotine und Xanthophylle bilden die beiden Hauptgruppen der Carotinoide.
Das bekannteste Carotin ist das β-Carotin (beta-Carotin). Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- (alpha-) und γ-Carotin (gamma-Carotin) sowie β-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Die verschiedenen Vorstufen haben jedoch auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen.
In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei der Photosynthese und schützen vor den schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.
Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin sowie Lycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber teils umstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generell zellschützende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen jedoch zugeschrieben werden.
Natürliches Vorkommen mini|Tomate (Solanum lycopersicum) mini|Grünkohl mini|Karotten
α-Carotin (Alpha-Carotin) ist mit β-Carotin der Farbstoff der Karotte und mit Lycopin das Rot der Tomate. Auch die gelben bis roten Farbstoffe in Spinat, Salat, Orangen, Bohnen, Broccoli und Paprika sind Carotine.
β-Carotin (Beta-Carotin, INN: Betacaroten) ist die wichtigste Vorstufe von Retinol (Vitamin A) und wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet.
Die besten Quellen von Beta-Carotin sind Grünkohl, tiefgelbe bis orange Früchte und Gemüse wie Karotten, aber auch dunkelgrüne Gemüsesorten. Grünkohl soll mit 8,68 mg β-Carotin/100 g den höchsten Gehalt an Beta-Carotin von allen Lebensmitteln haben.Lebensmittel: Beta-Carotin. DocMedicus: Vitalstoff-Lexikon.de; abgerufen am 5. März 2017. Allerdings geben andere Quellen einen noch höheren Gehalt von 9,82 mg β-Carotin/100 g für Karotten an. www.orthomol.com/de-at, abgerufen am 21. August 2026. Beispiele: gelbe bis orange Gemüse: Karotten, Süßkartoffeln, Kürbisse gelbe bis orange Früchte: Kakis, Aprikosen, Papayas, Mangos, Nektarinen, Pfirsiche, Birnen, Sanddorn dunkelgrünes Gemüse: Grünkohl, Spinat, Broccoli, Endivien, Chicorée, Kresse, Rucola, Blätter von Roter Beete oder Löwenzahn, hoher Gehalt in Blättern von Wiesen-Sauerampfer (0,15 %) und Portulak (0,45 %). auch mögliche Quellen von β-Carotin sind: Tomaten, Spargel, Erbsen, Kohl, Mais, Sauerkirschen, Pflaumen
Nomenklatur Die IUPAC empfiehlt abweichend eine Nomenklatur der Carotine entsprechend deren Endgruppen, wobei β oder ε für Jononringe enthaltende und ψ für offenkettige Endstrukturen stehen. Somit heißt α-Carotin auch β,ε-Carotin, β-Carotin auch β,β-Carotin, γ-Carotin auch β,ψ-Carotin, δ-Carotin auch ε,ψ-Carotin und Lycopin nach IUPAC-konformer Nomenklatur auch ψ,ψ-Carotin. Die vorgenannten Verbindungen haben alle die gleiche Summenformel C40H56, ebenso wie ε-Carotin (epsilon-Carotin, ε,ε-Carotin), anders als beispielsweise ζ-Carotin (zeta-Carotin, Tetrahydro-ψ,ψ-carotin; C40H60), eine aus Phytoen (Octahydro-ψ,ψ-carotin; C40H64) gebildete Vorstufe von Neurosporin (Dihydro-ψ,ψ-carotin; C40H58) wie darüber von Lycopin bei der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen und in einigen Schlauchpilzen, beispielsweise Neurospora crassa.
Analytik Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung der Carotine in humanen Blut-/Plasmaproben eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.M. Zoccali, D. Giuffrida, F. Salafia, S. V. Giofrè, L. Mondello: Carotenoids and apocarotenoids determination in intact human blood samples by online supercritical fluid extraction-supercritical fluid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Anal Chim Acta, 22. November 2018, Band 1032, S. 40–47. PMID 30143220R. E. Kopec, R. M. Schweiggert, K. M. Riedl, R. Carle, S. J. Schwartz: Comparison of high-performance liquid chromatography/tandem mass spectrometry and high-performance liquid chromatography/photo-diode array detection for the quantitation of carotenoids, retinyl esters, α-tocopherol and phylloquinone in chylomicron-rich fractions of human plasma. In: Rapid Commun Mass Spectrom., 30. Juni 2013, Band 27, Nr. 12, S. 1393–1402. PMID 23681818 Die analytische Technik eignet sich ebenfalls nach spezifischer Probenvorbereitung zur Bestimmung der Carotine in pflanzlichem Material.D. Giuffrida, P. Donato, P. Dugo, L. Mondello: Recent Analytical Techniques Advances in the Carotenoids and Their Derivatives Determination in Various Matrixes. In: J Agric Food Chem., 4. April 2018, Band 66, Nr. 13, S. 3302–3307; Review. PMID 29533609M. Zoccali, D. Giuffrida, P. Dugo, L. Mondello: Direct online extraction and determination by supercritical fluid extraction with chromatography and mass spectrometry of targeted carotenoids from red Habanero peppers (Capsicum chinense Jacq.). In: J Sep Sci., Oktober 2017, Band 40, Nr. 19, S. 3905–3913. PMID 28759173Y. J. Park, S. Y. Park, M. Valan Arasu, N. A. Al-Dhabi, H. G. Ahn, J. K. Kim, S. U. Park: Accumulation of Carotenoids and Metabolic Profiling in Different Cultivars of Tagetes Flowers. In: Molecules, 18. Februar 2017, Band 22, Nr. 2. PMID 28218705 Auch zur Analytik von Ölen ist die Methodik einsetzbar.C. L. Flakelar, P. D. Prenzler, D. J. Luckett, J. A. Howitt, G. Doran: A rapid method for the simultaneous quantification of the major tocopherols, carotenoids, free and esterified sterols in canola (Brassica napus) oil using normal phase liquid chromatography. In: Food Chem., 1. Januar 2017, Band 214, S. 147–155. PMID 27507459
Verwendung als Lebensmittelfarbstoff Aus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta-Carotin wird als Lebensmittelfarbstoff (, siehe Lebensmittelzusatzstoff) sowie als Beigabe zu Vitaminpräparaten verwendet.M. J. Scotter, L. Castle, J. M. Croucher, L. Olivier: Method development and analysis of retail foods and beverages for carotenoid food colouring materials E160a(ii) and E160e. In: Food Additives and Contaminants. Band 20, 2003, S. 115–126, doi:10.1080/0265203021000055397. Beta-Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter, Margarinen, Süßwaren, Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt, um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware (Farbe) zu bieten.P. Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht. Behr’s Verlag, 1998, ISBN 3-86022-334-8. Ansonsten wären beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiß bis hellgrau. Die meisten Fette sind im reinen Zustand farblos – die üblicherweise mit Fetten assoziierten Farben kommen von entsprechenden Spurenstoffen. Der gelbliche Ton von menschlichem Körperfett (z. B. Talg) und Butter basiert auf natürlicherweise enthaltenem Carotin und kann je nach Ernährung variieren.
Resorption im menschlichen Darm Die Aufnahme von β-Carotin ist schlechter als von Vitamin A. Es muss etwa sechsmal so viel β-Carotin aufgenommen werden, um dem Körper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfügung zu stellen. Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt für gesunde Erwachsene eine tägliche Zufuhr von 0,8 bis 1,1 mg Vitamin A.
Gesundheitliche Aspekte Anders als bei Vitamin A kann es beim Menschen nach übermäßiger Zufuhr von Carotinen mit Provitamin-A-Aktivität nicht zu einer Hypervitaminose kommen. Dies liegt an der geringeren Resorptionsrate für Carotine (20–35 % für β-Carotin) sowie an der begrenzten Kapazität zur Umwandlung in Vitamin A.Karl-Heinz Bässler, Konrad Lang: Vitamine. Dr. Dietrich Steinkopff Verlag, Darmstadt 1975, ISBN 3-7985-0431-8. Die enzymatisch gesteuerte Konversion zu Vitamin A hängt von der Höhe der β-Carotin- und Proteinzufuhr, der Vitamin-E-Versorgung und der gleichzeitigen Fettzufuhr ab. Auch der Vitamin-A-Status spielt eine große Rolle: Je besser die Vitamin-A-Versorgung, desto geringer die Enzymaktivität.Carotinoide. In: Lexikon der Ernährung. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2001.
Der Mensch transportiert einen Großteil aufgenommener Carotinoide in unveränderter Form, während die Ratte Carotinoide nahezu vollständig konvertiert.Thomas Arnhold: 1.4.2 Absorption und Metabolismus im Intestinaltrakt. In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen. Dissertation. Braunschweig, 7. März 2000, S. 10. (Volltext) Carotinoide finden sich in verschiedenen Organen des Menschen. Die höchsten Konzentrationen lassen sich in der Leber, der Nebenniere, den Hoden und dem Gelbkörper feststellen; Niere, Lunge, Muskeln, Herz, Gehirn oder Haut weisen dagegen geringere Carotinoidspiegel auf.H. K. Biesalski, J. Köhrle, K. Schümann: Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe. Georg Thieme Verlag, Stuttgart / New York 2002, ISBN 3-13-129371-3, S. 41–49.
Ein Überschuss an Carotinoiden als Folge einer langandauernden übermäßigen Zufuhr macht sich beim Menschen optisch als Gelbfärbung der Haut bemerkbar („Carotinodermie“, „Karottenikterus“, Carotinämie). Betroffen sind zunächst der Bereich der Nasolabialfalten, die Palmarseite der Hände und die Fußsohlen. Die Gelbfärbung geht zurück, wenn die Überversorgung eingestellt wird.Health Risks from Excessive Vitamin A In: Vitamin A – Fact Sheet for Health Professionals. National Institutes of Health – Office of Dietary Supplements, 5. Juni 2013.
Teratogene Effekte des β-Carotin sind nicht bekannt. Sogar hohe supplementierte Tagesdosen (20–30 mg) oder eine überaus carotinreiche Ernährung über lange Zeiträume sind nicht mit einer Toxizität verbunden.