mini|alt=|Das in Hanf natürlich vorkommende Cannabinoid Tetrahydrocannabinol (THC) mini|Wirkung von Cannabinoiden
Cannabinoide sind Transformationsprodukte und synthetische Analoga einiger Terpenphenole, die hauptsächlich in der Hanfpflanze (Cannabis sativa bzw. Cannabis indica) gefunden wurden. Die Erforschung von Cannabinoiden führte zur Entdeckung des Endocannabinoid-Systems. Körpereigene Substanzen, die ähnliche pharmakologische Eigenschaften haben, werden Endocannabinoide genannt. Neuere Forschung zeigt, dass auch andere Pflanzen Phytocannabinoide produzieren, die genauso wie die Cannabinoide der Hanfpflanze am Endocannabinoid-System wirken.
Medizinisch werden Cannabinoide in verschiedenen Anwendungsgebieten eingesetzt, etwa bei neuropathischen Schmerzen und Spastiken (Zubereitungen aus Cannabisblüten), bei Appetitlosigkeit bei HIV/AIDS sowie Übelkeit und Erbrechen unter einer Chemotherapie (Nabilon, Dronabinol), sowie bei bestimmten kindlichen Epilepsieformen (Cannabidiol).
Phytocannabinoide
Phytocannabinoide der Hanfpflanze mini|Hanf (Cannabis sativa) Die Hanfpflanze C. sativa enthält mindestens 113 Phytocannabinoide aus der Gruppe der Terpenphenole, die bisher in keiner anderen Pflanze entdeckt wurden.Oier Aizpurua-Olaizola, Umut Soydaner, Ekin Öztürk, Daniele Schibano, Yilmaz Simsir, Patricia Navarro, Nestor Etxebarria, Aresatz Usobiaga: Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes ACS Publications, J. Nat. Prod., 2016, 79 (2), S. 324–331, doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Das am meisten untersuchte Cannabinoid ist Δ9-Tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), das 1964 von Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam am Weizmann-Institut für Wissenschaften in Israel isoliert wurde.Y. Gaoni, R. Mechoulam: Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. In: Journal of the American Chemical Society. 86, 1964, S. 1646, doi:10.1021/ja01062a046. Cannabinoid-Säuren als Vorläufer neutraler Cannabinoide waren in den 1950er-Jahren wegen ihrer antibiotischen Wirkung bekannt und wurden z. B. in der Tschechoslowakei in der Tiermedizin eingesetzt. Cannabidiol (CBD), ein weiteres wenig psychoaktives Cannabinoid, wird wegen seiner entzündungshemmenden, anti-schizophrenischen und anti-epileptischen Eigenschaften untersucht. Die meisten anderen Cannabinoide wurden auf Psychoaktivität untersucht.R. Mechoulam: Plant cannabinoids: a neglected pharmacological treasure trove. In: British Journal of Pharmacology. Band 146, Nummer 7, Dezember 2005, S. 913–915, doi:10.1038/sj.bjp.0706415. PMID 16205721, .
Einige Phytocannabinoide der Cannabispflanze:Roger G. Pertwee: Pharmacological and therapeutic targets for Δ⁹-tetrahydrocannabinol and cannabidiol. In: Euphytica. 140, 2004, S. 73, doi:10.1007/s10681-004-4756-9.
Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl Cannabinoid-Typ Anzahl Δ9-Tetrahydrocannabinol 9 Δ8-Tetrahydrocannabinol 2 Δ9-Tetrahydrocannabivarin - Cannabidiol 7 Cannabigerol 6 Cannabichromen 5 Cannabicyclol 3 Cannabielsoin 5 Cannabitriol 9 Cannabinolwahrscheinlich Oxidationsartefakte Tetrahydrocannabinols bzw. Cannabidiols. >1 Cannabinodiol >1 Verschiedene 11
Cannabis enthält auch eine Vielzahl von Nicht-Cannabinoiden, über 120 verschiedene Terpene und 21 Flavonoide mit verschiedenen pharmakologischen Eigenschaften. Es gibt Hinweise, dass Cannabinoide wie Cannabinol (CBN), Cannabidiol (CBD) und andere die Wirkung von Δ9-THC modifizieren.
Die im Cannabis enthaltenen Cannabinoide haben teilweise entgegengesetzte Wirkungen: Einige Cannabinoide sind u. a. Agonisten der Rezeptoren CB1/CB2, andere äußern hingegen entweder keine Affinität oder sind Antagonisten.
Welche Anteile der Cannabinoide in Cannabis vorhanden sind, variiert stark in Abhängigkeit von Faktoren wie Sorte/Genetik, Lagerbedingungen oder geographischer Herkunft.
Phytocannabinoide der Hanfpflanze als tabellarische Übersicht Phytocannabinoide der HanfpflanzeTable of Natural Cannabinoids. (PDF) leg.mt.gov Cannabigerol-artige (CBG) 137px|alt=|Strukturformel Cannabigerol Cannabigerol (E)-CBG-C5 137px|alt=|Strukturformel Cannabigerol Monomethylether Cannabigerol Monomethylether (E)-CBGM-C5 A 160px|alt=|Strukturformel Cannabinerolsäure A Cannabinerolsäure A (Z)-CBGA-C5 A 113px|alt=|Strukturformel Cannabigerovarin Cannabigerovarin (E)-CBGV-C3 137px|alt=|Strukturformel Cannabigerolsäure A Cannabigerolsäure A (E)-CBGA-C5 A 137px|alt=|Strukturformel Cannabigerolsäure A Monomethylether Cannabigerolsäure A Monomethylether (E)-CBGAM-C5 A 113px|alt=|Strukturformel Cannabigerovarinsäure A Cannabigerovarinsäure A (E)-CBGVA-C3 A Cannabichromen-artige (CBC) 149px|alt=|Strukturformel Cannabichromen (±)-Cannabichromen CBC-C5 149px|alt=|Strukturformel Cannabichromensäure A (±)-Cannabichromensäure A CBCA-C5 A 125px|alt=|Strukturformel Cannabichromevarin (±)-Cannabivarichromen, (±)-Cannabichromevarin CBCV-C3 125px|alt=|Strukturformel Cannabichromevarinsäure A (±)-Cannabichromevarinsäure A CBCVA-C3 A Cannabidiol-artige (CBD) 135px|alt=|Strukturformel Cannabidiol (−)-Cannabidiol CBD-C5 135px|alt=|Strukturformel Cannabidiol Monomethylether Cannabidiol Monomethylether CBDM-C5 124px|alt=|Strukturformel Cannabidiol-C4 Cannabidiol-C4 CBD-C4 112px|alt=|Strukturformel Cannabidivarin (−)-Cannabidivarin CBDV-C3 88px|alt=|Strukturformel Cannabidiorcol Cannabidiorcol CBD-C1 135px|alt=|Strukturformel Cannabidiolsäure Cannabidiolsäure CBDA-C5 112px|alt=|Strukturformel Cannabidivarinsäure Cannabidivarinsäure CBDVA-C3 Cannabinodiol-artige (CBND) 125px|alt=|Strukturformel Cannabinodiol Cannabinodiol CBND-C5 102px|alt=|Strukturformel Cannabinodivarin Cannabinodivarin CBND-C3 Tetrahydrocannabinol-artige (THC) 128px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinol Δ9-Tetrahydrocannabinol Δ9-THC-C5 116px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4 Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4 Δ9-THC-C4 104px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabivarin Δ9-Tetrahydrocannabivarin Δ9-THCV-C3 88px|alt=|Strukturformel Tetrahydrocannabiorcol Δ9-Tetrahydrocannabiorcol Δ9-THCO-C1 128px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinolsäure A Δ9-Tetrahydro- cannabinolsäure A Δ9-THCA-C5 A 128px|alt=|Strukturformel Δ9-tetrahydrocannabinolsäure B Δ9-Tetrahydro- cannabinolsäure B Δ9-THCA-C5 B 118px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabinolsäure-C4 Δ9-Tetrahydro- cannabinolsäure-C4 A und/oder B Δ9-THCA-C4 A und/oder B 104px|alt=|Strukturformel Δ9-Tetrahydrocannabivarinsäure A Δ9-Tetrahydro- cannabivarinsäure A Δ9-THCVA-C3 A 121px|alt=|Strukturformel Δ9-tetrahydrocannabiorcolsäure Δ9-Tetrahydro- cannabiorcolsäure A und/oder B Δ9-THCOA-C1 A und/oder B 128px|alt=|Strukturformel Δ8-Tetrahydrocannabinol (−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)- Δ8-Tetrahydrocannabinol Δ8-THC-C5 128px|alt=|Strukturformel Δ8-Tetrahydrocannabinolsäure A (−)-Δ8-trans-(6aR,10aR)- Tetrahydrocannabinolsäure A Δ8-THCA-C5 A 128px|alt=|Strukturformel cis-Δ9-Tetrahydrocannabinol (−)-(6aS,10aR)-Δ9- Tetrahydrocannabinol (−)-cis-Δ9-THC-C5 Cannabinol-artige (CBN) 127px|alt=|Strukturformel Cannabinol Cannabinol CBN-C5 115px|alt=|Strukturformel Cannabinol-C4 Cannabinol-C4 CBN-C4 103px|alt=|Strukturformel Cannabivarin Cannabivarin CBN-C3 92px|alt=|Strukturformel Cannabinol-C2 Cannabinol-C2 CBN-C2 80px|alt=|Strukturformel Cannabiorcol Cannabiorcol CBN-C1 127px|alt=|Strukturformel Cannabinolsäure A Cannabinolsäure A CBNA-C5 A 127px|alt=|Strukturformel Cannabinolmethylether Cannabinolmethylether CBNM-C5 Cannabitriol-artige (CBT) 127px|alt=|Strukturformel (−)-trans-Cannabitriol (−)-(9R,10R)-trans- Cannabitriol (−)-trans-CBT-C5 127px|alt=|Strukturformel (+)-trans-Cannabitriol (+)-(9S,10S)-Cannabitriol (+)-trans-CBT-C5 127px|alt=|Strukturformel cis-Cannabitriol. (±)-(9R,10S/9S,10R)- Cannabitriol (±)-cis-CBT-C5 127px|alt=|Strukturformel trans-Cannabitriolethylether. (−)-(9R,10R)-trans- 10-O-Ethyl-cannabitriol (−)-trans-CBT-OEt-C5 103px|alt=|Strukturformel trans-Cannabitriol-C3 (±)-(9R,10R/9S,10S)- Cannabitriol-C3 (±)-trans-CBT-C3 146px|alt=|Strukturformel 8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)-tetrahydrocannabinol 8,9-Dihydroxy-Δ6a(10a)- tetrahydrocannabinol 8,9-Di-OH-CBT-C5 150px|alt=|Strukturformel Cannabidiolsäure A Cannabitriolester Cannabidiolsäure A Cannabitriolester CBDA-C5 9-OH-CBT-C5 ester 128px|alt=|Strukturformel Cannabiripsol (−)-(6aR,9S,10S,10aR)- 9,10-Dihydroxy- hexahydrocannabinol, Cannabiripsol Cannabiripsol-C5 146px|alt=|Strukturformel Cannabitetrol (−)-6a,7,10a-Trihydroxy- Δ9-tetrahydrocannabinol (−)-Cannabitetrol 127px|alt=|Strukturformel 10-oxo-Δ6a10a-Tetrahydrocannabinol 10-Oxo-Δ6a(10a)- tetrahydrocannabinol OTHC Cannabielsoin-artige (CBE) 132px|alt=|Strukturformel Cannabielsoin (5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoin CBE-C5 109px|alt=|Strukturformel C3-Cannabielsoin (5aS,6S,9R,9aR)- C3-Cannabielsoin CBE-C3 132px|alt=|Strukturformel Cannabielsoinsäure A (5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoinsäure A CBEA-C5 A 132px|alt=|Strukturformel Cannabielsoinsäure B (5aS,6S,9R,9aR)- Cannabielsoinsäure B CBEA-C5 B 109px|alt=|Strukturformel C3-Cannabielsoinsäure B (5aS,6S,9R,9aR)- C3-Cannabielsoinsäure B CBEA-C3 B 110px|alt=|Strukturformel Cannabiglendol-C3 Cannabiglendol-C3 OH-iso-HHCV-C3 132px|alt=|Strukturformel Dehydrocannabifuran Dehydrocannabifuran DCBF-C5 132px|alt=|Strukturformel Cannabifuran Cannabifuran CBF-C5 Isocannabinoide 138px|alt=|Strukturformel Δ7-Trans-isotetrahydrocannabinol. (−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabinol 115px|alt=|Strukturformel Δ7-Isotetrahydrocannabivarin. (±)-Δ7-1,2-cis- (1R,3R,6S/1S,3S,6R)- Isotetrahydro- cannabivarin 115px|alt=|Strukturformel Δ7-Trans-isotetrahydrocannabivarin. (−)-Δ7-trans-(1R,3R,6R)- Isotetrahydrocannabivarin Cannabicyclol-artige (CBL) 120px|alt=|Strukturformel Cannabicyclol (±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclol CBL-C5 120px|alt=|Strukturformel Cannabicyclolsäure A (±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclolsäure A CBLA-C5 A 97px|alt=|Strukturformel Cannabicyclovarin (±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)- Cannabicyclovarin CBLV-C3 Cannabicitran-artige (CBT) 127px|alt=|Strukturformel Cannabicitran Cannabicitran CBT-C5 Cannabichromanon-artige (CBCN) 160px|alt=|Strukturformel Cannabichromanon Cannabichromanon CBCN-C5 137px|alt=|Strukturformel Cannabichromanon-C3 Cannabichromanon-C3 CBCN-C3 160px|alt=|Strukturformel Cannabicoumaronon Cannabicoumaronon CBCON-C5
Phytocannabinoide anderer Pflanzen Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben 2006 gezeigt, dass N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoidmimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem.S. Raduner, A. Majewska, J. Z. Chen, X. Q. Xie, J. Hamon, B. Faller, K. H. Altmann, J. Gertsch: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: The Journal of biological chemistry. Band 281, Nummer 20, Mai 2006, S. 14192–14206, doi:10.1074/jbc.M601074200. PMID 16547349. Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, die Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt.