Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.
Vorkommen mini|links|Im Tierreich ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale), Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Basilikum (Ocimum basilicum), Koriander (Coriandrum sativum ), Estragon (Artemisia dracunculus), Thymian (Thymus vulgaris), Lavendel, Tee (Camellia sinensis), Griechischer Bergtee (Sideritis scardica), Erdbeeren, Teebaum, Sternanis (Illicium verum), Stevia rebaudiana, Telosma cordata, Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora) und Zitronengras (Cymbopogon nardus) vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264.
Biosynthese (3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase () aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PPi) gebildet.The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.
rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Biosynthesis von Nerolidol
Isomere Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.
Isomere von Nerolidol Name (R)-cis-Nerolidol (S)-cis-Nerolidol (R)-trans-Nerolidol (S)-trans-Nerolidol Strukturformel center|80px center|80px center|80px center|80px Andere Namen (3R,6Z)-(−)-Nerolidol (3S,6Z)-(+)-Nerolidol (3R,6E)-(+)-Nerolidol (3S,6E)-(−)-Nerolidol CAS-Nummer [(Z)-Isomere] [(E)-Isomere] (Isomerengemisch) PubChem (Isomerengemisch) FL-Nummer - 02.226 - - 02.018 (Isomerengemisch)GeruchWolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2. intensiv blumig, süß und frisch angenehm, holzig, warm und modrig holzig, grün und rindig leicht süß, mild und blumig GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenalkohol Kategorie:Allylalkohol Kategorie:Trien Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Aromastoff (EU) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)