Hyperforin ist einer der Hauptinhaltsstoffe des Echten Johanniskrauts.
Vorkommen mini|links|Echtes Johanniskraut (Hypericum perforatum) In der Pflanze sammelt sich Hyperforin hauptsächlich in Stempel und Früchten, wo es als sekundärer Pflanzenstoff wahrscheinlich defensive Aufgaben hat.
Struktur und Biosynthese Chemisch-strukturell lässt sich Hyperforin durch Polyprenylierung vom Phloroglucin ableiten. Dabei verliert Letzteres sowohl seine Aromatizität als auch den phenolischen Charakter. Biochemisch entsteht das Grundgerüst des Hyperforins aus Isobutyryl-CoA und drei Molekülen Malonyl-CoA mit Hilfe der Isobutyrophenon-Synthase.
Wirkungen Medizinisch gilt Hyperforin als antidepressiv wirksam.J. Barnes et al.: Herbal Medicines: A guide for healthcare professionals. Pharmaceutical Press, London 2002, ISBN 0-85369-474-5. Es hemmt die Wiederaufnahme der Neurotransmitter Serotonin, Dopamin, Noradrenalin, GABA und Glutamat aus dem synaptischen Spalt.S. S. Chatterjee et al.: Hyperforin as a possible antidepressant component of hypericum extracts. In: Life Sci. 63/6/1998. S. 499–510, PMID 9718074. Hyperforin bindet außerdem an die Enzyme CYP3A4 und CYP2C9 aus der Cytochrom-P450-Gruppe sowie an den Pregnan-X-Rezeptor (PXR). Es schwächt damit die Wirkung mancher Arzneistoffe (orale Kontrazeptiva) ab und ist in Johanniskraut hauptsächlich für die Interaktionen mit Arzneimitteln verantwortlich. Aktuelle Studien zeigen, dass Hyperforin-freie Johanniskrautextrakte antidepressiv wirken, aber keine Arzneimittelinteraktionen aufweisen.
Verwendung Hyperforin diente als Ausgangspunkt für die Herstellung von O-(Carboxymethyl)hyperforin (Aristoforin), das als Mittel gegen Krebs untersucht wurde.
Literatur Siegfried Bäumler. Heilpflanzen Praxis heute – Porträts, Rezepturen, Anwendung. Seite 222. Elsevier Urban & Fischer München, 1. Auflage, 2007, ISBN 3-437-57270-9.
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Einzelnachweise
Kategorie:Antidepressivum Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff Kategorie:Psychotroper Wirkstoff Kategorie:Cyclohexenon Kategorie:Cyclohexanon Kategorie:Pentaen Kategorie:Keton Kategorie:Alkylcyclohexan