mini|hochkant|Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI) Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist. Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.

N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.

Verwendung Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.

Chinoniminfarbstoffe mini|250px|Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mitX = OH, NH2 oder NR2 Y = O oder NH Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden: Indophenole (Y = O, X = OH) Indoaniline (Y = O, X = NH2 oder NR2) Indamine (Y = NH, X = NH2 oder NR2)

Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung. Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.

Indophenole Beispiel: Indophenol Tillmans Blau

Indoaniline Beispiele: Phenolblau Naphtholblau Rosindole

Indamine Beispiel: Bindschedlers Grün Azinfarbstoffe mini|250px|Allgemeine Struktur der Azinfarbstoffe mitX = OH, NH2 oder NR2 Y = O oder NHZ = O, S oder NR (R=H, Alkyl, Aryl) Bei den Azinfarbstoffen handelt es sich um überbrückte Chinoniminfarbstoffe Phenazine, Phenazinfarbstoffe sind mit einer Aminogruppe überbrückt.Beispiele: Safranine Indulin Nigrosine Phenothiazine (Phenothiazinfarbstoffe) sind mit einem Schwefelatom überbrückt.Beispiele: Hydronblau R Methylenblau Thionin Phenoxazine (Phenoxazinfarbstoffe) sind mit einem Sauerstoffatom überbrückt.Beispiele: Gallocyanin Meldola-Blau Nilblau Nilrot

Einzelnachweise

Kategorie:Stoffgruppe Chinonimine Chinonimine