Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.
Anwendung Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.
Unerwünschte Wirkungen Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.
Stereoisomerie Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Analytik Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr., Oktober 2007, Band 21, Nr. 10, S. 1077–1082. PMID 17583875.S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab., 2013, Band 59, Nr. 1–2, S. 127–132. PMID 23505917.
Handelsnamen Monopräparate Xylonest (D, CH) und Generika
Kombinationspräparate Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Anilid Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl Kategorie:Lokalanästhetikum Kategorie:Toluol