mini|200px|Die Stammverbindung der Phenylethylamine, das Phenylethylamin mini|200px|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine mit blau markiertem Grundgerüst. Als Phenylethylamine (auch Phenylalkylamine oder β-Phenylalkylamine) bezeichnet man eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Phenethylamin ableiten. Zahlreiche Phenylethylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamin).

Natürlich vorkommende Phenylethylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylethylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylethylaminen zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin).

Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie zum Beispiel der Calciumantagonist Verapamil oder das Antihypotonikum Etilefrin, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe besitzen psychotrope Eigenschaften.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Phenylethylaminen und Tryptaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.

Phenylethylamine Phenethylamin (PEA) β-Methylphenethylamin (BMPEA, 1-Amino-2-phenylpropan) 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin) 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin) 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin) 4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (Norsynephrin) Methylphenidat (MPH; Handelsname u. a. Ritalin)

Katecholamine

Adrenalin Noradrenalin Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin) Isoprenalin Orciprenalin Dobutamin Reproterol Terbutalin Dopexamin Metanephrine

Methoxyphenylethylamine Venlafaxin

2,5-Dimethoxyphenylethylamine

4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-C) 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D) 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-E) 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin (2C-P) 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-I) 4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-F) 2,5-Dimethoxy-4-nitrophenethylamin (2C-N) 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2) 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4) 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7) 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8) 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9) 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21) 4-Trifluormethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin (2C-TFM)

3,4-Dimethoxyphenethylamin 3,4-Dimethoxyphenethylamin

Trimethoxyphenylethylamine 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M) 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM) 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA)

Amphetamine (Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane) Amphetamin N-Methylamphetamin (Methamphetamin) Ephedrin, Pseudoephedrin Norephedrin, Norpseudoephedrin 4-Hydroxyephedrin (Oxilofrin) N-Methylephedrin N-Ethylamphetamin 4-Methoxyamphetamin (PMA) 4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA) Tiflorex Lisdexamfetamin (Handelsname „Elvanse“)

Cathinone Cathinon (β-Keto-amphetamin) N-Methylcathinon (Methcathinon, Ephedron) 4-Methylmethcathinon (4-MMC, Mephedron) 3-Methylmethcathinon (3–MMC, Metaphedron) 4-Methylethcathinon (4-MEC) Pentedron 3,4-Methylendioxycathinon (bk-MDA, MDC) 3,4-Methylendioxy-N-ethylcathinon (bk-MDEA, MDEC, Ethylon) 3,4-Methylendioxy-N-methylcathinon (bk-MDMA, MDMC, Methylon) 3,4-Methylendioxypyrovaleron (MDPV) Pyrovaleron 3-Chlor-N-tert-butylcathinon (Bupropion) 2-Diethylamino-1-phenylpropan-1-on (Diethylpropion, Amfepramon)

Dimethoxyamphetamine 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA) 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA) 4-Brom-2,5-dimethoxyamphetamin (DOB) 4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (DOI) 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP) 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamin (DON) 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOC) 4-Fluor-2,5-dimethoxyamphetamin (DOF) 4-Ethyl-2,5-dimethoxyamphetamin (DOET) 2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamin (DOPR)

Methylendioxyamphetamine 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA) 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA, MDE) 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a) 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA)

Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3) 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4) 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5) 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E)

1-Phenyl-2-aminobutane 2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB) 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB)

Übersicht

+ Substituierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer NameTyramin H H H H H –OH H H 4-HydroxyphenethylaminDopamin H H H H –OH –OH H H 3,4-DihydroxyphenethylaminAdrenalin –CH3 H –OH H –OH –OH H H β,3,4-Trihydroxy-N-methylphenethylaminNoradrenalin H H –OH H –OH –OH H H β,3,4-TrihydroxyphenethylaminSynephrin –CH3 H –OH H H –OH H H β,4-Dihydroxy-N-methylphenethylaminEtilefrin –CH2–CH3 H –OH H –OH H H H β,3-Dihydroxy-N-ethylphenethylaminNorsynephrin H H –OH H H –OH H H β,4-DihydroxyphenethylaminPhenylephrin –CH3 H –OH H –OH H H H β,3-Dihydroxy-N-methylphenethylaminSalbutamol –C(CH3)3 H –OH H –CH2OH –OH H H 2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanolMethylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH3)=O H H H H H N,α-Butylen-β-methoxycarbonylphenethylaminEthylphenidat –CH2–CH2–CH2–CH2– –C(OCH2–CH3)=O H H H H H N,α-Butylen-β-ethoxycarbonylphenethylaminAmphetamin H –CH3 H H H H H H α-Methylphenethylamin4-Fluoramphetamin H –CH3 H H H –F H H 4-Fluor-α-methylphenethylamin4-Chloramphetamin H –CH3 H H H –Cl H H 4-Chlor-α-methylphenethylamin4-Bromamphetamin H –CH3 H H H –Br H H 4-Brom-α-methylphenethylamin4-Iodamphetamin H –CH3 H H H –I H H 4-Iod-α-methylphenethylamin4-Methoxyamphetamin H –CH3 H H H –OCH3 H H 4-Methoxy-α-methylphenethylamin4-Methylthioamphetamin H –CH3 H H H –SCH3 H H 4-Methylthio-α-methylphenethylaminMethamphetamin –CH3 –CH3 H H H H H H N-Methylamphetamin4-Fluormethamphetamin –CH3 –CH3 H H H –F H H 4-Fluor-N-methylamphetaminEphedrin,Pseudoephedrin –CH3 –CH3 –OH H H H H H N-Methyl-β-hydroxyamphetaminOxilofrin –CH3 –CH3 –OH H H –OH H H 4-HydroxyephedrinCathin H –CH3 –OH H H H H H β-HydroxyamphetaminCathinon H –CH3 =O H H H H H β-Keto-amphetaminMethcathinon –CH3 –CH3 =O H H H H H N-Methyl-β-ketoamphetaminBupropion –C(CH3)3 –CH3 =O H –Cl H H H 3-Chlor-N-tert-butyl-β-ketoamphetaminFenfluramin –CH2CH3 –CH3 H H –CF3 H H H 3-Trifluormethyl-N-ethylamphetaminPhentermin H –CH3,–CH3 H H H H H H α,α-DimethylphenethylaminMDA H –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxyamphetaminβk-MDA H –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-β-keto-amphetaminMDMA –CH3 –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetaminβk-MDMA –CH3 –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-ketoamphetaminMDEA –CH2CH3 –CH3 H H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetaminβk-MDEA –CH2CH3 –CH3 =O H –O–CH2–O– H H 3,4-Methylendioxy-N-ethyl-β-ketoamphetamin5-APB H –CH3 H H –CH=CH–O– H H 5-(2-Aminopropyl)benzofuran6-APB H –CH3 H H –O–CH=CH– H H 6-(2-Aminopropyl)benzofuran Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer NameMescalin H H H H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H 3,4,5-TrimethoxyphenethylaminTMA H –CH3 H H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H 3,4,5-TrimethoxyamphetaminTMA-2 H –CH3 H –OCH3 H –OCH3 –OCH3 H 2,4,5-TrimethoxyamphetaminTMA-3 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 –OCH3 H H 2,3,4-TrimethoxyamphetaminTMA-4 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 H –OCH3 H 2,3,5-TrimethoxyamphetaminTMA-5 H –CH3 H –OCH3 –OCH3 H H –OCH3 2,3,6-TrimethoxyamphetaminTMA-6 H –CH3 H –OCH3 H –OCH3 H –OCH3 2,4,6-TrimethoxyamphetaminDOM H –CH3 H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetaminDOB H –CH3 H –OCH3 H –Br –OCH3 H 4-Brom-2,5-dimethoxyamphetaminDOI H –CH3 H –OCH3 H –I –OCH3 H 4-Iod-2,5-dimethoxyamphetaminDON H –CH3 H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetaminDOC H –CH3 H –OCH3 H –Cl –OCH3 H 4-Chlor-2,5-dimethoxyamphetamin2C-B H H H –OCH3 H –Br –OCH3 H 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylaminβk-2C-B H H =O –OCH3 H –Br –OCH3 H 4-Brom-2,5-dimethoxy-β-ketophenethylamin 2C-C H H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin2C-I H H H –OCH3 H –I –OCH3 H 4-Iod-2,5-dimethoxyphenethylamin2C-D H H H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin2C-E H H H –OCH3 H –CH2CH3 –OCH3 H 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamin2C-P H H H –OCH3 H –CH2CH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-propylphenethylamin2C-F H H H –OCH3 H –F –OCH3 H 4-Fluor-2,5-dimethoxyphenethylamin2C-N H H H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H 4-Ethylthio-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin2C-T-2 H H H –OCH3 H –SCH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxyphenethylamin2C-T-4 H H H –OCH3 H –SCHCH3CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthiophenethylamin2C-T-7 H H H –OCH3 H –SCH2CH2CH3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-propylthiophenethylamin2C-T-8 H H H –OCH3 H –SCH2CHCH2CH2 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenethylamin2C-T-9 H H H –OCH3 H –S(CH3)3C –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin2C-T-21 H H H –OCH3 H –SCH2CH3–F –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenethylamin2C-TFM H H H –OCH3 H –CF3 –OCH3 H 2,5-Dimethoxy-4-trifluormethylphenethylamin25I-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –I –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin25C-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin25B-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –Br –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin25D-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –CH3 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamin25E-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –CH2CH3 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamin25N-NBOMe –CH2–C6H4–OCH3 H H –OCH3 H –NO2 –OCH3 H N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamin25I-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –I –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodphenethylamin25C-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –Cl –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-chlorphenethylamin25B-NBOH –CH2–C6H4–OH H H –OCH3 H –Br –OCH3 H N-(2-Hydroxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromphenethylamin Name RN Rα Rβ R2 R3 R4 R5 R6 chemischer Name rahmenlos|hochkant=0.8|Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Grafische Übersicht zentriert|800px

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

800px|zentriert|Substituierte Phenylethylamine und deren Untergruppen

Übersicht über ausgewählte Phenylethylamine mit dem 2-Phenethylamin als Stammverbindung. Dargestellt sind die Strukturformeln in schwarz und ausgehend von der Stammverbindung in rot die Substituenten, also die Änderungen an der Struktur, meist funktionelle Gruppen oder Halogene. Ebenso die gebildeten Untergruppen mit ähnlicher Struktur und Eigenschaft werden gezeigt.

Siehe auch Adrenozeptor, β-Adrenozeptor α-Blocker, β-Blocker PiHKAL

Literatur D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn, Schweiz, 2013, ISBN 978-3-03788-700-4. Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

PIHKAL online – via erowid (englisch)

Einzelnachweise

Kategorie:Stoffgruppe