Carveol bezeichnet vier stereoisomere, ungesättigte, monozyklische Monoterpenoid-Alkohole. Sie sind gut in Öl und Ethanol, aber nur sehr wenig in Wasser löslich.
Das Gemisch ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, deren Geruch an Grüne Minze oder auch [(±)-cis-Carveol] an Echten Kümmel erinnert. Die Carveole werden als Geruchsstoff in der Kosmetik und wegen ihres Aromas auch in Lebensmitteln verwendet.
Vertreter Carveole Name (−)-cis-Carveol (+)-cis-Carveol (−)-trans-Carveol (+)-trans-Carveol Strukturformel 120px|(−)-cis-Carveol 120px|(−)-trans-Carveol 120px|(+)-cis-Carveol 120px|(+)-trans-Carveol IUPAC-Name (1R,5R)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1S,5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1S,5R)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol (1R,5S)-2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol CAS-Nummer PubChem Summenformel C10H16O Molare Masse 152.23 g·mol−1 Siedepunkt 226–227 °C (Isomerengemisch) H- und P-Sätze GHS-Kennzeichnung Achtung
Vorkommen
alt=Blätter und Blütenstände von Grüner Minze (spearmint, Mentha spicata)|mini|Grüne Minze (spearmint, Mentha spicata) alt=Blütenstände (und Stengel/Blätter) von Echtem Kümmel (caraway, Carum carvi)|mini|Echter Kümmel (caraway, Carum carvi) Alle vier Stereoisomere kommen in der Natur vor, als Nebenbestandteile ätherischer Öle. Nicht immer wurden bei den Untersuchungen die Enantiomere oder gar die cis- und trans-Varianten getrennt angegeben. Bei diesen Arten liegt die Information vor:
(–)-cis: Carum carvi (Echter Kümmel)., Citrus reticulata 'Chachi' (Mandarine) (+)-cis: Anethum graveolens (Dill), Carum carvi. (–)-trans: Anethum graveolens, Carum carvi, Mentha spicata (Grüne Minze). (+)-trans: Anethum graveolens, Carum carvi, Mangifera indica (Mango).
In der Pfefferminze (Mentha x piperita) fehlt im Vergleich zur Grünen Minze das Carveol. Sie enthält stattdessen (–)-trans-Isopiperitenol.
Der Carveol-Gehalt im Öl der Grünen Minze und des Echten Kümmels liegt oft im niedrigen einstelligen Prozentbereich, ist aber je nach Varietät, Region und jahreszeitlich variabel. Das Europäische Arzneibuch sieht vor, dass das Öl des Echten Kümmels als Arzneimittel maximal 2,5 % trans-Carveol enthalten darf.Europäische Arzneimittel-Agentur / Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel: Assessment report on Carum carvi L., fructus and Carum carvi L., aetheroleum EMA/HMPC/715093/2013. 7. Juli 2015.
Im Öl von Illicium pachyphyllum, aber auch bei Carum carvi, ist ein cis-Carveol-Gehalt von über 5 % gefunden worden; das Öl aus marokkanischer Grüner Minze enthält besonders viel trans-Carveol (14–20 %).
Wirkungen Carveol und verwandte Substanzen wurden wegen ihrer geringen Giftigkeit auf medizinische Verwendbarkeit untersucht. In Nagetier-Modellen wurde bei Limonen und hydroxylierten Derivaten wie Carveol eine vorbeugende Wirkung gegen Mammatumoren festgestellt. Das vom trans-(–)-Carveol abgeleitete Diol (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1,2-diol zeigt im Tiermodell eine Wirkung gegen Parkinson. Wie andere Bestandteile ätherischer Öle, insbesondere solche mit Hydroxygruppen, zeigt L- (also (–)-) Carveol (Gemisch aus cis- und trans-) antibakterielle Wirkung.
Stoffwechsel
Biosynthese Die Biosynthese von Monoterpenen geschieht über Geranylpyrophosphat. Der unmittelbare Vorläufer von Carveol in Pflanzen wie Pfefferminze und Grüner Minze ist Limonen. Die Oxidierung von (S)-Limonen ((-)-Limonen) durch (S)-Limonen-6-Monooxygenase ergibt trans-(–)-Carveol.
Ein anderes Enzym, die (R)-Limonen-6-Monooxygenase, ist im Echten Kümmel vorhanden und wandelt (R)-Limonen in trans-(+)-Carveol um.
Carvon und Carveol In der Grünen Minze ist Carveol ist die letzte Vorstufe bei der Biosynthese von Carvon, zu dem es durch eine (–)-trans-Carveol-Dehydrogenase oxidiert wird. Die Aktivität dieses Enzyms sorgt dafür, dass im Grüne-Minz-Öl hauptsächlich Carvon statt Carveol enthalten ist.
Nach Aufnahme von (+)- bzw. (–)-Carvon wird dieses in der Leber (bei Mensch und Ratte) stereoselektiv in das entsprechende Carveol umgewandelt und dann glucuronidiert.
Einzelnachweise
Kategorie:Terpenoid Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Cyclohexenol Kategorie:Vinylidenverbindung