Trichloriodsilan ist eine chemische Verbindung, konkreter eine anorganische Siliciumtetrahalogenverbindung, wobei eine gemischte Substitution vorliegt.
Darstellung und Gewinnung Trichloriodsilan kann durch einen Halogenaustausch an Siliciumtetrachlorid mittels Natriumiodid oder Iodwasserstoff gewonnen werden. Die Iodierung von Trichlorsilan mit Iodwasserstoff führt ebenfalls zur Zielverbindung. Eine weitere Herstellvariante ist die Umsetzung von Silizium mit Iodchlorid. Die Kombination aus Siliciumtetrachlorid und Natriumiodid wird in der Synthesechemie auch als In-situ-Variante genutzt.
Eigenschaften Trichloriodsilan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 114 °C siedet. Die Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt beträgt 34 kJ·mol−1. Die Verbindung ist gegenüber Feuchtigkeit empfindlich.
Verwendung Trichloriodsilan kann in der organischen Synthesechemie als selektives Etherspaltungsreagenz eingesetzt werden. Die Umsetzung aromatischer Aldehyde mit Alkylnitrilen und Trichloriodsilan ergibt direkt sekundäre Carbonsäureamide.
Die Verbindung kann als Trichlorsilyl-Präkursor dienen. So ergibt eine Reaktion mit Silbersulfid das Hexachlordisilathian (S(SiCl3)2).
Einzelnachweise e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Trichloroiodosilane, abgerufen am 3. Mai 2026. Bhatt, M.V.; Elmorsy, S.S.: Silicon Tetrachloride/Sodium Iodide as a Convenient and Highly Regioselective Ether Cleaving Reagent in Synthesis 1982, 1048–1050, . Besson, A., C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1891, 112, 611–614. Besson, A., C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1891, 112, 1314–1316. Forbes, G.S.; Anderson, H.H.: Redistribution Reactions of the Halides of Carbon, Silicon, Germanium and Tin in J. Amer. Chem. Soc. 66 (1944) 931–933, . Stølevik, R.: Prediction of Entropy of Vaporization Based on Correlation with the Normal Boiling Point in Acta Chem. Scand. 43 (1989) 860–867, , pdf. Elmorsy, S.S.; Badawy, D.S.; Nour, M.A.; Kandeel, E.M.: The Direct Synthesis of Secondary Amides from Aldehydes; A Novel General Redox Procedure Mediated by Iodotrichlorosilane (ITCS) in Z. Naturforsch. 49b (1994) 417–421, , open access. Elmorsy, S.S.; Nour, M.A.; Kandeel, E.M.; Pelter, A.: A novel route for the direct synthesis of secondary amides from aldehydes in Tetrahedron Letters 32 (1991) 1825–1826, . Böhme, U.; Riedel, S.: Trichlorosilyl Anions of p-Block Elements – New Applications for Simple Molecules in Eur. J. Inorg. Chem. 32 (2022) e202200571, , open access.
Kategorie:Chlorsilan Kategorie:Iodverbindung