Butandiole (synonym auch Butylenglycole) sind kettenförmige organische Verbindungen aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen, somit Diole.
Je nach Anordnung der Hydroxygruppe unterscheidet man – unter Vernachlässigung der Stereochemie – vier Butandiole. 1,2-Butandiol und 1,3-Butandiol sind chiral und enthalten je ein Stereozentrum. Entsprechend gibt es zwei Stereoisomere: (R)-1,2-Butandiol und (S)-1,2-Butandiol sowie (R)-1,3-Butandiol und (S)-1,3-Butandiol. 2,3-Butandiol enthält zwei Stereozentren mit dem gleichen Substitutionsmuster, somit existieren drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol, (S,S)-2,3-Butandiol und meso-2,3-Butandiol.
ButandioleStrukturformel 130px|1,2-Butandiol Strukturformel 150px|1,3-Butandiol Strukturformel 180px|1,4-Butandiol Strukturformel 120px|2,3-Butandiol StrukturformelName 1,2-Butandiol 1,3-Butandiol 1,4-Butandiol 2,3-ButandiolStereoisomere (R)-1,2-Butandiol(S)-1,2-Butandiol (R)-1,3-Butandiol(S)-1,3-Butandiol keine (R,R)-2,3-Butandiol(S,S)-2,3-Butandiol(R,S)-2,3-ButandiolCAS-Nummer (R) (S) (R) (S) (R,R) (S,S) (R,S) PubChem ECHA-Infocard Schmelzpunkt −114 °C <−50 °C 20 °C 19 °C Siedepunkt 192 °C 207 °C 230 °C 180 °C Dichte (20 °C) 1,01 g·cm−3 1,01 g·cm−3 1,02 g·cm−3 1,01 g·cm−3Flammpunkt 102 °C 116 °C ca. 130 °C 85 °CToxikologische Daten
Die weiter denkbaren Butandiole 1,1-Butandiol und 2,2-Butandiol sind nach der Erlenmeyerregel als geminale Diole nicht stabil, da die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom gebunden sind und daher zur Abspaltung von Wasser neigen.
Verwendung Alle Butandiole dienen als Glycerinersatz und Lösungsmittel sowie zur Synthese von Kunststoffen und Epoxidharzen.
Weblinks
Einzelnachweise
Butandiole Kategorie:Stoffgruppe