5-Methylfuraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Aldehyde.
Vorkommen links|mini|Geröstete Kaffeebohnen
5-Methylfuraldehyd kann beim Erhitzen von Kohlenhydraten entstehen (zum Beispiel beim Pasteurisieren von Fruchtsäften und beim Backen) und wurde in Sojasoßen und Röstkaffee nachgewiesen. Furfural und 5-Methylfuraldehyd gelten als Abbauprodukte von 5-Hydroxymethylfurfural.
Gewinnung und Darstellung 5-Methylfuraldehyd kann aus Saccharose unter Zugabe von Salzsäure und anschließender Behandlung mit Zinn(II)-chlorid hergestellt werden. Alternativ kann es auch aus verschiedenen Methylpentosen durch Destillation mit Säuren gewonnen werden. Auch die Darstellung aus Stärke ist möglich. Die industrielle Synthese erfolgt durch Reaktion von 2-Methylfuran mit Phosgen und N,N-Dimethylformamid.
Eigenschaften 5-Methylfuraldehyd ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen süßen und würzigen Geruch und einen süßen, karamellartigen Geschmack. Die katalytische Hydrierung von 5-Methylfuraldehyd ergibt 2,5-Dimethylfuran oder 2-Methylfuran.
Verwendung 5-Methylfuraldehyd ist eine wichtige Feinchemikalie, die zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Kosmetika und in anderen Produkten verwendet ist. Es ist zudem ein wichtiger Aromastoff für Lebensmittel.
Einzelnachweise
Kategorie:Furan Kategorie:Aromatischer Aldehyd Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat