Carbenicillin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carboxypenicilline. Es ist ein Racemat aus je D- und L-Isomer, welche in ihrer antibakteriellen Aktivität nicht unterscheidbar sind.Institut für Veterinärpharmakologie und ‑toxikologie: Carbenicillin, abgerufen am 22. März 2026.
Gewinnung und Darstellung Es sind Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbenicillin patentiert, bei denen Carbenicillin-Dinatrium durch eine mehrstufige Synthese erfolgt, die die Umsetzung von 6-Aminopenicillansäure in Ethylacetat enthält.
Verwendung Carbenicillin wurde in den 1960er Jahren entdeckt und als Antibiotikum verwendet. Es ist ein halbsynthetisches Penicillin, das neben seiner Wirksamkeit gegen Streptokokken, Pneumokokken und Penicillinase-negative Staphylokokken auch eine antibakterielle Wirkung gegen viele Stämme von Escherichia coli, Proteus-Arten und Pseudomonas aeruginosa aufweist.
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen Carbenicillin kann bei hoher intravenöser Dosierung beim Kaninchen charakteristische und tiefgreifende EEG-Veränderungen auslösen, die mit heftigen Myoklonien einhergehen. Im klinischen Einsatz beim Menschen wurden neurotoxische Nebenwirkungen jedoch nur bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion beobachtet.
Prodrugs Die Ester des Carbenicillins, Indanyl-Carbenicillin (Carindacillin INN) und Phenyl-Carbenicillin (Carfecillin INN), wirken als Prodrugs.
Einzelnachweise
Anmerkungen
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Propiolactam Kategorie:Thiazolidincarbonsäure Kategorie:Ethansäure Kategorie:Ethansäureamid Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung