Trifluornitromethan (CF3NO2) ist eine fluororganische Verbindung, die aus einer Trifluormethylgruppe (–CF3) und einer Nitrogruppe (–NO2) besteht.
Darstellung Trifluornitromethan kann aus Fluor und Silbercyanid in Gegenwart von Silbernitrat erhalten werden.
Die Verbindung kann auch durch Oxidation von Trifluornitrosomethan gewonnen werden.
Die photochemische Herstellung von Trifluornitromethan wurde 2002 erstmals von der Forschungsgruppe von Joseph Trasher veröffentlicht. Es war die erste einstufige Methode zur Herstellung von Trifluornitromethan mit Trifluoriodmethan (CF3I) und Stickstoffdioxid (NO2). CF3I + NO2 -> CF3NO2 + COF2 + FNO + I2
Dieser Prozess wird mit blauem Licht (420 nm) gestartet, die die C-I-Bindung spaltet. Die Optimierung und Skalierung dieser Reaktion war zuvor noch nicht getestet worden.
Die Herstellung mehrerer Gramm Trifluornitromethan in einer Reaktion erwies sich aufgrund des Gleichgewichts zwischen NO2 und N2O4 als unpraktisch.
2 NO2 <=> N2O4
Obwohl diese Methode nicht gut optimiert werden konnte, stellt sie dennoch die schnellste Methode dar, um Labormengen von 1–3 g herzustellen.
Eigenschaften Trifluornitromethan ist ein ziemlich beständiges, hellblaues Gas mit unangenehmem Geruch, einem Schmelzpunkt von −150 °C und einem Siedepunkt von −80 °C.
Einzelnachweise
Kategorie:Nitroverbindung Kategorie:Trifluormethylverbindung