C.I. Direct Yellow 11 ist ein Direktfarbstoff aus der Gruppe der Stilbenfarbstoffe. Es handelt sich um ein komplexes Gemisch von Farbstoffen, das bei der alkalischen Kondensation von 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure entsteht.
Geschichte Direct Yellow 11 wurde 1883 von Johann Walter erfunden und unter der Bezeichnung Sonnengelb vermarktet. Dieser Farbstoff ist somit der erste Vertreter der Stilbenfarbstoffe. Als weitere Erfinder werden Gustav Schultz und F. Bender, die 1886 weitere Farbstoffe, die sich durch die Selbstkondensation von 4-Nitrotoluol-2-sulfonsäure herstellen lassen, beschrieben und patentierten, sowie Eduard Hepp (1892) genannt.
Darstellung 5-Nitro-o-toluolsulfonsäure wird mit wässriger Natronlauge erhitzt. Je nach Konzentration der Natronlauge, Temperatur und Reaktionsdauer erhält man als Selbstkondensationsprodukt verschiedene gelbe Farbstoffgemische. Es entsteht zunächst das Dinatrium-4,4′-dinitrosostilben-2,2′-disulfonat 2, das abhängig von der Natronlaugekonzentration und der Reaktionstemperatur und -zeit zu einem Gemisch höhermolekularer Selbstkondensationsverbindungen weiterreagiert. Ein Bestandteil des Gemischs ist der Trisazoxyfarbstoff 3.
Durch Behandlung des Reaktionsgemischs mit Oxidationsmitteln wie Natriumhypochlorit oder Reduktionsmitteln wie Natriumsulfit oder Glucose werden Farbnuancen von grünstichigem Gelb bis zu Orange erzielt.
Verwendung Es kann zum Färben von Baumwolle, Leder, Viskose und Papier verwendet werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Direktfarbstoff Kategorie:Stilben Kategorie:Azoxyverbindung