Ringbildungs- oder Ringschlussreaktionen ( / ) in der organischen Chemie sind ein Oberbegriff für eine Vielzahl von Reaktionen, die einen oder mehrere Ringe in ein Molekül einführen. Eine Heterocyclusbildungsreaktion () ist eine Reaktion, die einen neuen Heterocyclus erzeugt. Wichtige Klassen von Ringbildungsreaktionen sind Anellierungen und Cycloadditionen. Heterocyclische Verbindungen sind nützlich für die spektroskopische Identifizierung von Verbindungen, Reinheitskriterien und die Untersuchung der molekularen elektronischen Struktur.
Cyclodi- und oligomerisierung Durch metallorganische Komplexkatalyse lässt sich 1,3-Butadien zu 1,5-Cyclooctadien cyclodimeriseren.Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6. Auch eine Cyclotrimerisierung zum 1,5,9-Cyclododecatrien ist möglich. Cyclisieren vier Moleküle, spricht man von Cyclotetramisierung, bei mehr als vier Molekülen spricht man von Cyclooligomerisierung.
Auch die Synthese von Heterocyclen ist durch metallorganische Komplexkatalyse möglich. So kann Benzonitril mittels Eisencarbonylkomplexen zu Triphenyl-substituierten Triazin cyclisiert werden.Clive W. Bird: The synthesis of heterocyclic compounds via transition metal intermediates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Bd. 47, Nr. 2, 1973, S. 281–309, .
Intermolekulare Ringschlüsse können als Cycloadditionen oder als Cyclokondensationen ablaufen. Eine der bekanntesten Cycloadditionen ist die Diels-Alder-Reaktion, während die Knorrsche Pyrrol-Synthese Beispiel für eine Cyclokondensation ist.
[n+m]-Cyclisierungen Zu den [n+m]-Cyclisierungen gehören die Diels-Alder-Reaktionen. Dies sind [4+2]-Cycloadditionen, bei denen zwei verschiedene Edukte, etwa 2,4-Hexadien mit Maleinsäuredimethylester, 4 bzw. 2 π-Elektronen für die Cyclisierung zum Cyclohexenderivat zur Verfügung stellen.
Die Paternò-Büchi-Reaktion ist eine nach Emanuele Paternò und George Hermann Büchi benannte photochemische [2+2]-Cycloaddition zur Bildung von viergliedrigen Oxetan-Ringen aus einer Carbonyl-Komponente (Aldehyd oder Keton) und einem Alken.
1,n-Dipolare Cycloadditionen 1,3-dipolare Moleküle wie Ozon, Azide, Diazoalkane, Nitriloxide, Nitrilimine, Nitrone können an ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine unter Ringschluss addieren.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer, Wien u. a. 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 349–350. Durch intramolekulare 1,4-dipolare Cycloaddition von alkenylsubstituierten 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten gelangt man zu Heterotricyclen.Hans Gotthardt, Martin Riegels: Heterotricyclen durch intramolekulare 1,4-Dipolare Cycloaddition von alkenylsubstituierten 3,6-Dihydro-6-oxo-1-pyrimidinium-4-olaten. In: Chemische Berichte. Bd. 121, Nr. 6, 1988, S. 1143–1146, .
Ringbildende Namensreaktionen Liste Ringbildungsreaktionen (nicht abschließend):
Asinger-Reaktion
Azid-Alkin-Huisgen-Cycloaddition
Bischler-Napieralski-Reaktion Bucherer-Carbazolsynthese Danheiser-Cyclopentenanellierung Dieckmann-Kondensation Diels-Alder-Reaktion Feist-Bénary-Reaktion Fiesselmann-Synthese Fischersche Indolsynthese Gewald-Reaktion Hantzsch-Pyridinsynthese Larock-Indolsynthese Paal-Knorr-Synthese Pictet-Spengler-Reaktion Pomeranz-Fritsch-Reaktion Ringschlussmetathese Robinson-Anellierung Skraup-Synthese
Siehe auch Cyclisierung
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Chemische Reaktion