Decaprenoxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle und Carotinoide.
Vorkommen Decaprenoxanthin war das erste entdeckte C50-Carotinoid, das aus Flavobacterium dehydrogenans isoliert wurde.
Gewinnung und Darstellung Als erster Biosyntheseweg eines C50-Carotinoids wurde die Produktion von Decaprenoxanthin in Corynebacterium glutamicum beschrieben. Dabei erfolgt die Synthese von Lycopin zu Decaprenoxanthin in zwei Schritten: Zunächst katalysiert die von crtEb kodierte Lycopin-Elongase die Kettenverlängerung von Lycopin; darauf folgt der elektrophile Angriff eines DMAPP-Kations an die C1,2- oder C1′,2′-Doppelbindung. Die Hydroxylierung an der C1-Position soll für die Stabilisierung der Bildung des prenyliierten Carbokations wichtig sein. Zweitens wird die Cyclisierung von Flavuxanthin unter Bildung einer C1,6-Bindung durch die heterodimere C50-e-Cyclase katalysiert.
Eine chemische Synthese ausgehend von funktionalisierten Derivaten von α-Ionon ist ebenfalls bekannt.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylcyclohexen Kategorie:Polyen Kategorie:Alken Kategorie:Allylalkohol Kategorie:Diol