Anthrachinon-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinonderivate.
Gewinnung und Darstellung Anthrachinon-1-sulfonsäure kann aus seinem Kaliumsalz über das in Wasser fast unlösliche Bariumsalz durch Zersetzung des letzteren mit Schwefelsäure gewonnen werden.
Es kann auch durch Sulfonierung von Anthrachinon bei relativ milden Bedingungen in Gegenwart von Quecksilber (0,5 %) mit 20%iger Schwefelsäure dargestellt werden. Zur Vermeidung der Disulfonierung wird die Reaktion nur bis zu einem Umsatz von etwa 50 % bei einer Temperatur von 120 °C durchgeführt. Die Anthrachinon-1-sulfonsäure wird als Kaliumsalz gefällt (Diamantsalz) und dann entsprechend dem obigen Verfahren gewonnen.
Eigenschaften Anthrachinon-1-sulfonsäure ist ein zitronengelbe kleine Kristalle (aus Benzol oder Chlorbenzol auskristallisiert). Mit Thionylchlorid gekocht reagiert die Verbindung sehr leicht zum entsprechenden Chlorid. Es bleibt jedoch von Bedeutung zur Herstellung von Farbstoffen über sein Chlorid oder Methylaminderivat.
Verwendung Anthrachinon-1-sulfonsäure wurde hauptsächlich zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon verwendet. Die Herstellung von 1-Aminoanthrachinon über die Sulfonsäure ist wegen des Einsatzes von Quecksilber jedoch stark zurückgegangen. An ihre Stelle tritt die Nitrierung von Anthrachinon und anschließende Reduzierung des 1-Nitroanthrachinons sowie die Druckammonolyse.
Einzelnachweise
Kategorie:Anthrachinon Kategorie:Benzolsulfonsäure